4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1323128-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-pyranone
• CAS: 1323128-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LMHARVKWPKBLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-叔丁基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的通用钯催化剂体系。

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12240a

文献信息

• [Pd(PPh3)2(saccharinate)2]—general catalyst for Suzuki–Miyaura, Negishi cross-coupling and C–H bond functionalization of coumaryl and pyrone substrates
  作者：Parin Shah、M. Dolores Santana、Joaquín García、J. Luis Serrano、Minal Naik、Suhas Pednekar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.030

  日期：2013.2

  The potential of complex [Pd(PPh3)(2)(saccharinate)(2)] 1 in catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling of 4-halo and 4-bromomethyl coumaryl and pyrone substrates with different aryl boronic acids has been explored. Excellent yields of the desired products are obtained in competitive reaction time and under relatively mild conditions. Negishi cross-coupling of 4-coumaryl tosylate with aryl and allcylzinc reagents has also been performed with good yields of the cross-coupled products obtained in most cases. Intramolecular C-H bond functionalization of coumaryl ethers also furnished very high yields of synthetically attractive tetracyclic ring systems exhibiting the potential of I as a powerful catalyst in synthetically important reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.