1,4-bis[(4-phenyl-10,20-diphenylporphyrinato-5-yl)zinc(II)]butane-1,3-diyne | 1214751-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4-bis[(4-phenyl-10,20-diphenylporphyrinato-5-yl)zinc(II)]butane-1,3-diyne
• CAS: 1214751-86-6
• 化学式: C₈₀H₄₆N₈Zn₂
• 分子量: 1250.08
• InChiKey: WINVIBISWJNMHU-DXWMIPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-ethynylphenyl)-10,20-diphenylporphyrinato]zinc(II) 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 20-bromo-5,10,15-tris(p-methoxyphenyl)porphyrin 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到1,4-bis[(4-phenyl-10,20-diphenylporphyrinato-5-yl)zinc(II)]butane-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体和阵列

  摘要：

  目前卟啉在医学和光学中的应用，例如光动力疗法或非线性吸收剂，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。在这里，通过钯催化的 C-C 偶联反应合成了一系列对称和不对称的二聚体和三聚体卟啉系统，它们通过共轭连接体连接，即炔烃和苯乙炔。采用两种方法，首先，通过在偶联之前在单体组分上加入所有取代基，合成了一系列新的不对称二聚体。第二个是合成具有自由中间位置的新对称二聚体和三聚体，从而能够进行进一步的化学反应。这些共轭阵列中的大多数在其 UV/Vis 吸收方面表现出红移，特别是炔烃连接阵列表现出大于 720 nm 的吸收。苯乙炔和二苯丁二烯连接的锌阵列的质谱显示锌从卟啉核心脱离。这些不寻常的结果既依赖于接头又依赖

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100642

文献信息

• Synthesis of<i>meso</i>-Substituted ABCD-Type Porphyrins by Functionalization Reactions
  作者：Mathias O. Senge、Yasser M. Shaker、Monica Pintea、Claudia Ryppa、Sabine S. Hatscher、Aoife Ryan、Yulia Sergeeva

  DOI：10.1002/ejoc.200901113

  日期：2010.1

  straightforward methods for the preparation of the so-called ABCD-porphyrins, i.e., porphyrins with up to four different meso substituents. Here, we describe new strategies for the synthesis of ABCD-type porphyrins based on porphyrin reactions with organolithium reagents and the use of Pd-catalyzed coupling reactions. With the whole repertoire of contemporary functionalization methods, a comprehensive analysis

  近年来，在寻找导致功能化卟啉的合成方法方面取得了相当大的进展，特别是在 β- 或中间位置的修饰方面。对于后者，基于缩合方法的全合成或通过预先形成的卟啉功能化的部分合成已经成为可能的方法。不对称内消旋取代的卟啉越来越多的可能的技术和医学应用需要直接的方法来制备所谓的 ABCD-卟啉，即具有多达四个不同内消旋取代基的卟啉。在这里，我们描述了基于卟啉与有机锂试剂的反应以及 Pd 催化偶联反应的合成 ABCD 型卟啉的新策略。结合当代功能化方法的全部内容，对 A-、AB-、A 2 B-、ABC-、A 2 BC-和 ABCD 型卟啉的各种策略进行了综合分析和比较。此外，我们报告了这些卟啉类中一些新功能化衍生物的合成。在实践中，并采用以应用科学为导向的方法，不对称介孔取代卟啉的合成最好通过成熟的缩合方法与随后的有机锂化合物或过渡金属催化偶联方案的功能化相结合来完成。所描述的方法适用于制备用于光动力治疗的两亲性卟啉的许多不同应用的卟啉，