3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-(S)-5-((R)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-1-((S)-1-phenylethyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one | 1420777-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-(S)-5-((R)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-1-((S)-1-phenylethyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 1420777-53-2
• 化学式: C₂₅H₂₁Cl₂FN₂O₂S
• 分子量: 503.424
• InChiKey: BXKFLCPOPCWICC-RSDPBLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-(1-phenylethyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 4-氯苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-(S)-5-((R)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-1-((S)-1-phenylethyl)-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-thioxotetrahydropyrimidin-4（1 H）-ones的羟醛反应：内和外环手性中心的立体调节

  摘要：

  在锂介导的构象受限的3-芳基-1-（-1-（（S）-1-苯乙基）-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-的不对称醛醇缩合反应中，N 1处的取代基所赋予的空间规则决定了吗啉的形成。抗醛醇加合物，通过动力学反应途径。通过非对映体选择，亲电子体的空间效应也有助于抗醛醇非对映异构体的优先形成，而在N 3上的芳基的电子效应仍然微不足道。在C6处结合一个内环甲基见证了一个非对映体选择性的形成一个抗通过调节π-表面选择性使醛醇加成物。醛醇加合物的绝对构型通过计算计算和NMR实验确定，并通过单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.020