3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoindene-2,5-dicarbonyl dichloride | 64788-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoindene-2,5-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Dicyclopentadien-dicarbonsaeure-(4.9)-dichlorid；Dicyclopentadien-carbonsaeurechlorid-(4.9)
• CAS: 64788-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 257.116
• InChiKey: LTHDYNHGKJLCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-di-n-hexanolfluorene 、 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoindene-2,5-dicarbonyl dichloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过热诱导（复古）-Diels-环戊二烯基取代基的Alder交联来调节聚芴发射体的溶解度

  摘要：

  对于具有成本效益的有机电子设备，通过基于溶液的工艺连续沉积有源层是一个关键优势。我们报告了一种合成方法，该方法能够降低双（环戊二烯基）取代的聚芴作为有机发光二极管（OLED）中的发光层的溶解度。热诱导的逆Diels-Alder反应释放出游离的环戊二烯作为“保护基”和未决的环戊二烯基单元，这些单元通过[4 + 2]环加成反应冷却后可将聚合物链交联。通过烷基，烷氧基或酯键，可以将活化温度调节在180–250°C的范围内。最终，大环自我保护的双（环戊二烯）部分避免了活化过程中挥发性环戊二烯的挤出。通过吸收光谱法和白光扫描干涉法检查交联后的发光层的耐溶剂性。研究了增溶过程对溶液加工的OLED性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01703
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo<5,2,1,0^2,6>deca-3,8-dien-4,9-dicarbonsaeure 在 草酰氯 作用下， 反应 36.0h， 生成 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoindene-2,5-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  通过热诱导（复古）-Diels-环戊二烯基取代基的Alder交联来调节聚芴发射体的溶解度

  摘要：

  对于具有成本效益的有机电子设备，通过基于溶液的工艺连续沉积有源层是一个关键优势。我们报告了一种合成方法，该方法能够降低双（环戊二烯基）取代的聚芴作为有机发光二极管（OLED）中的发光层的溶解度。热诱导的逆Diels-Alder反应释放出游离的环戊二烯作为“保护基”和未决的环戊二烯基单元，这些单元通过[4 + 2]环加成反应冷却后可将聚合物链交联。通过烷基，烷氧基或酯键，可以将活化温度调节在180–250°C的范围内。最终，大环自我保护的双（环戊二烯）部分避免了活化过程中挥发性环戊二烯的挤出。通过吸收光谱法和白光扫描干涉法检查交联后的发光层的耐溶剂性。研究了增溶过程对溶液加工的OLED性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01703