5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-7-aza-22-carbabilane | 1322672-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-7-aza-22-carbabilane
• 英文别名: 3.5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-7-aza-22-carbabilane
• CAS: 1322672-05-8
• 化学式: C₃₇H₁₇F₁₅N₄
• 分子量: 802.545
• InChiKey: LYEZGYULWCLHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-7-aza-22-carbabilane 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-7-aza-22-carbacorrole
  参考文献：
  名称：

  由 N-Confused/N-Linkoles 稳定的基态铜 (III)：合成、表征和氧化还原反应

  摘要：

  合成了稳定的方形平面有机铜 (III) 配合物（CuNCC2、CuNCC4 和 CuBN），由具有 NNNC 配位核的基于卡巴克罗的四齿大环配体支撑，并通过光谱手段（包括 X 射线晶体学分析）阐明了它们的结构。基于它们独特的平面结构、X 射线吸收/光电子光谱特征和与温度无关的抗磁性性质，这些有机铜配合物可以优选地被视为新型有机铜 (III) 物种。配合物的高价 Cu(III) 状态的显着稳定性源于封闭壳电子结构，该结构源自 corrole 修饰骨架的特殊 NNNC 配位，这与常规 corrole 铜的氧化还原非无辜自由基性质形成对比(II) 具有 NNNN 核的复合物。所提出的结构得到了 DFT (B3LYP) 计算的支持。此外，通过单电子氧化 CuNCC4 获得了通过内部碳连接的 π 层合二聚体结构。我们设想精确操纵这些有机金属 corole 配合物的分子轨道能量和氧化还原谱最终可能导致

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01876
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-7-aza-22-carbabilane
  参考文献：
  名称：

  混乱和新混乱：具有NNNC核心的Corrole异构体

  摘要：

  比以往任何时候都更加困惑：合成了三种类型的N-混淆的腐蚀异构体（NCC），并通过单晶X射线晶体学揭示了这些异构体的结构。NCC中吡咯环的位置对光学和阴离子结合特性有显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201100429

文献信息

• Confusion Approach Modulated Syntheses of Corrorin Parasitized Hexaphyrins(1.1.1.1.1.0) and the Oxidative Ring Cleavage Behavior
  作者：Yue Xu、Bin Zhu、Qizhao Li、Glib Baryshnikov、Mingbo Zhou、Chengjie Li、Feng Sha、Xinyan Wu、Hans Ågren、Jianxin Song、Yongshu Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03057

  日期：2021.11.5

  1.1.1.0) 1 was synthesized by [4 + 4] condensation, and subsequent treatment with PbO2 afforded hexaphyrin 2 appended with a dipyrrinone moiety via regioselective opening of the corrorin ring. In contrast, oxidation of the corresponding corrorin–N-confused hexaphyrin(1.1.1.1.1.0) hybrid 3 afforded only a keto adduct 4. As a result, the planarity and aromaticity of the hexaphyrin moiety can be modulated

  通过 [4 + 4] 缩合合成了寄生于 corrorin 的 hexaphyrin(1.1.1.1.1.0) 1，随后用 PbO 2处理，通过 corrorin 环的区域选择性打开，得到了附加有双吡啉酮部分的hexaphyrin 2。相比之下，相应的 corrorin-N 混淆六卟啉 (1.1.1.1.1.0) 杂化物3 的氧化仅提供酮加合物4。结果，可以调节六卟啉部分的平面性和芳香性。