(E,1S)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-ol | 627075-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E,1S)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 627075-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: IGZLCFYTJTZTCM-AEBAWRHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-ol 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Guanacastepenes

  摘要：

  [GRAPHIC]An asymmetric approach toward the [6-7] ring system of the guanacastepenes is described.

  DOI：

  10.1021/ol035559t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基己-4-烯醛 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,1S)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507

文献信息

• Vinyl Quinones as Diels−Alder Dienes: Concise Synthesis of (−)-Halenaquinone
  作者：Michael A. Kienzler、Sandy Suseno、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja8035042

  日期：2008.7.1

  A concise asymmetric synthesis of (-)-halenaquinone is described. The synthesis features a diastereoselective Heck cyclization to set a quaternary center as well as a novel intramolecular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction involving a vinyl quinone. The synthesis is highly convergent and features a minimal amount of protecting group manipulations.

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。
• An Electrochemical Approach to the Guanacastepenes
  作者：Chambers C. Hughes、Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol047387l

  日期：2005.8.1

  [GRAPHIC]An asymmetric approach toward the [6-7-5] ring system of the guanacastepenes is described.