9H-fluoren-9-yl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1311959-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-yl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1311959-02-0
• 化学式: C₂₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 451.909
• InChiKey: NHXXXRKYWAMKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzoylquinidine 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-fluoren-9-yl 3-chloro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化3-芳基吲哚的对映选择性氯化

  摘要：

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100061

文献信息

• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Chlorination of 3-Aryloxindoles
  作者：Mei-Xin Zhao、Zhi-Wang Zhang、Ming-Xiao Chen、Wen-Hao Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100061

  日期：2011.6

  O-Benzoylquinidine is an effective organocatalyst for the asymmetric chlorination of 3-aryloxindoles by using easily available N-chlorosuccinimide (NCS) as chlorine source to give the corresponding 3-aryl-3-chlorooxindoles in excellent yields and up to 93 % enantiomeric excess.

  O-苯甲酰基奎尼丁是一种有效的有机催化剂，用于 3-芳基羟吲哚不对称氯化，通过使用容易获得的 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源，以优异的收率和高达 93% 的对映体过量得到相应的 3-芳基-3-氯代吲哚。