4-苯基-2-甲基戊烷-3-醇 | 1502-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-2-甲基戊烷-3-醇
• 英文名称: (3R*,4S*)-3-Hydroxy-2-methyl-4-phenylpentane
• 英文别名: anti-2-methyl-4-phenyl-3-pentanol；methyl-2 phenyl-4 pentanol-3；threo-2-Methyl-4-phenyl-pentanol-(3)；threo-2-Phenyl-4-methyl-3-pentanol；(3R,4S)-2-methyl-4-phenylpentan-3-ol
• CAS: 1502-75-6；1502-76-7；40955-10-0；41189-98-4；82416-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RQXRFZWBPIAXFL-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  156-160 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-甲基戊烷-3-醇 在 5% rhodium-on-charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到cyclohexyl-4 methyl-2 pentanol-3
  参考文献：
  名称：

  缩醛对丙酮的相互作用的影响硬脂酸对醛的分解和分解的一般性解释醛对有机镁的消除作用和醛类对有机缩合反应的影响

  摘要：

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83128-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,(S)S)-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-3-pentanol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以45%的产率得到4-苯基-2-甲基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  关于手性邻亚磺酰基苄基碳负离子与醛反应中的立体选择性控制

  摘要：

  从2-导出的benzyllithium脂族和芳族醛的反应p主要两种化合物的-tolylsulfinyl乙苯的产率的混合物，抗- 3和SYN - 4，在羟基差向异构体碳，容易通过色谱法分离，并desulfinylated到对映体纯的1-烷基（或芳基）-2-苯基-1-丙醇。根据取代基的空间和电子效应，分析了在C（1）和C（2）处观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.051

文献信息

• Asymmetric induction—V
  作者：Christine Zioudrou、Irene Moustakali-Mavridis、Polyxene Chrysochou、Gerasimos J. Karabatsos

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87014-8

  日期：1978.1

  The diastereomeric product ratios from reactions involving the addition of various reagents to the carbonyl of φCH3HC-COR compounds varies over a wide range. This variation is interpreted as due partly to changes in the structure of the diastereomeric transition states with changes in the size of R. For example, when R is smaller than the φCH3HC group the diastereomeric product ratios are close to

  从包括添加各种试剂的至φCH的羰基反应的非对映体产品比率3 HC-COR的化合物而变化在大范围内。这种变化被解释为部分由于变化的非对映体的过渡态的结构与R的大小例如变化，当R大于φCH较小3 HC组非对映体产物的比率接近那些在假设预测即1和2是最小能量非对映体的过渡态; 以及当R大于φCH更大3 HC基，非对映体产物的比率是大的，更接近那些人们可能预期，如果5和6 是最小的能量跃迁状态。
• NOVEL COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS
  申请人：WILSON Kevin J.

  公开号：US20150258074A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula (1.0), having a pyrazolopyridine base structure, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula (1.0).

  本发明揭示了具有吡唑吡啶基础结构的公式（1.0）的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐。本发明还揭示了使用公式（1.0）的化合物治疗癌症的方法。
• Direct transformation of allylic and benzylic alcohols or their silylated derivatives into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00709-h

  日期：1995.10

  The reaction of allylic or benzylic alcohols 1 with n-butyllithium followed by treatment with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at room temperature gives a solution of the corresponding alkyllithium reagent, which reacts in situ with different electrophiles to yield the expected products 2. Alternatively, the O-silylated derivatives of the same alcohols are lithiated under Barbier-type reaction conditions to afford the same reaction products with better yields.
• Reetz, Manfred T.; Harmat, Nicholas; Mahrwald, Rainer, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 333 - 334
  作者：Reetz, Manfred T.、Harmat, Nicholas、Mahrwald, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones
  作者：Byung Chul Kang、Dong Guk Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02370

  日期：2015.10.2

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).