dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate-3-d | 850405-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate-3-d
• CAS: 850405-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 233.228
• InChiKey: DFJYCHBNMCMJAL-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate-3-d 、 正丁基锂 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到dimethyl 2-[(Z)-2-deuterio-1-phenylhex-1-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应

  摘要：

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201588
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 1,10-菲罗啉 、 1,1,1,3,3,3-六氟代-2-苯基-2-丙醇 、 重水 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate-3-d
  参考文献：
  名称：

  涉及通过氧化加成和银催化的CHH活化形成的炔丙基金（III）中间体的双金/银催化，用于环丙烯的直接炔化

  摘要：

  尽管众所周知金介导的与其他金属发生重金属化的协同催化过程，但很少报道这些反应中的Au I / Au III循环。在此，金的环丙烯丙烯直接烷基化反应通过两个操作催化循环实现，一个氧化催化循环涉及通过氧化加成形成的炔基Au III配合物，另一个涉及银介导的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201812577

文献信息

• Dinuclear gold-catalyzed C-H bond functionalization of cyclopropenes
  作者：Kai Liu、Tingrui Li、Duan-Yang Liu、Weipeng Li、Jian Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1031-x

  日期：2021.11

  We report an unprecedented C-H bond functionalization of cyclopropenes enabled by dinuclear gold catalysis. Highly selective C-H allylation, alkynylation and halogenation of cyclopropenes with organic halides have been realized. The reaction does not require strong external oxidants and affords access to functionalized cyclopropenes in moderate to good yields. The reductive elimination process to controllably

  我们报告了由双核金催化实现的环丙烯的前所未有的 CH 键功能化。已经实现了环丙烯与有机卤化物的高选择性 CH 烯丙基化、炔基化和卤化。该反应不需要强外部氧化剂，并且可以以中等至良好的产率获得官能化的环丙烯。可以通过使用不同的双核金催化剂来调整可控地构建 CC 或 CX 键的还原消除过程。
• Direct Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopropenes
  作者：Stepan Chuprakov、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja042380k

  日期：2005.3.1

  The first examples of direct palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of cyclopropenes have been demonstrated. This method allows for efficient synthesis of various tetrasubstituted cyclopropenes, incuding nonracemic cyclopropenes, which are not available via known asymmetric cyclopropenation methods. Mechanistic studies strongly suggest an electrophilic path for this Heck-type transformation

  已经证明了直接钯催化的环丙烯芳基化和杂芳基化的第一个例子。该方法允许有效合成各种四取代的环丙烯，包括非外消旋环丙烯，这是通过已知的不对称环丙烯化方法无法获得的。机理研究强烈暗示了这种 Heck 型转化的亲电路径。