ethyl 4-azido-2-benzylbutanoate | 950849-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-azido-2-benzylbutanoate
• CAS: 950849-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: VVAOJGGBYXFENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2-benzylbutanoate 在 2-氯-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-苄基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  羧酸的直接取代：无痕施陶丁格连接中的一种化学选择性的O-到N-酰基迁移。

  摘要：

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201201773
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-azido-2-benzylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与醛的分子内和分子间施密特反应。

  摘要：

  Despite recent advances in the use of alkyl azides in ring expansion reactions of ketones, there has been little work done on the corresponding chemistry of aldehydes. In the present study, the Lewis acid-promoted reactions of alkyl azides with aldehydes were studied in both intermolecular and intramolecular contexts. The intramolecular reactions of azidoalkyl aldehydes in which the azide and carbonyl groups were separated by 2-5 carbons were examined. Although the examples having the shortest tether failed (3-azidopropanals), each of the other systems gave good yields of either NH-substituted lactams (resulting from hydride migration in the initially formed azidohydrin adduct) or formamides (alkyl migration). The product formed was dependent on the chain length of the starting azido aldehyde. The intermolecular reactions were less efficient, requiring TiCl4 promotion for even moderate yields, and in each case gave mixtures of products resulting from hydride and alkyl migration. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.079