(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-methylamino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid | 103733-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-methylamino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 103733-45-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: IPBPBZKYCUFDQW-TZYHBYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <3S-<2>,3R*>-2-<2-<<1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>methylamino>-1-oxopropyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-methylamino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026