tert-butyl((6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane | 112114-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl((6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 3,6-anhydro-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-hept-1-ynitol；[(3aS,4R,6R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 112114-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: URXXVBKVFGDPMI-YIYPIFLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 4,5-二氰基咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.42h， 生成 tert-butyl((6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792

文献信息

• ‘Click’ Chemistry on Sugar-Derived Alkynes: A Tandem ‘Click-Click’ Approach to Bistriazoles
  作者：Krishna Kaliappan、Palanichamy Kalanidhi、Subham Mahapatra

  DOI：10.1055/s-0029-1217570

  日期：2009.8

  Development of a tandem ‘click-click’ approach to the formation of successive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkages and ‘click chemistry’ on sugar-derived alkynes are described.

  描述了一个串联“点击-点击”方法的开发，用于形成连续的1,4-二取代1,2,3-三唑链接和糖源炔烃上的“点击化学”。
• Application of an Enyne Metathesis/Diels-Alder Cycloaddition Sequence: A New Versatile Approach to the Syntheses of C-Aryl Glycosides and Spiro-C-Aryl Glycosides
  作者：Ayyagari V. Subrahmanyam、Kalanidhi Palanichamy、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000482

  日期：——

  metathesis on the sugar enyne is performed to generate the 1,3‐diene moiety for the synthesis of spiro‐C‐aryl glycosides. Efforts to extend this strategy to the synthesis of the core structure of natural C‐aryl glycoside gilvocarcin are also described. A combination of both C‐aryl and spiro‐C‐aryl glycosides in the same moiety to combine the features thereof has also been accomplished. A tandem enyne metathesis/Diels–Alder

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。
• A One-Pot, Copper-Catalyzed Cascade Route to 2-Indolyl-C-glycosides
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201208

  日期：2013.1

  An efficient and high-yielding, one-pot, Cu-catalyzed synthesis of 2-indolyl-C-glycosides is delineated. The sequence involves a cascade Sonogashira type coupling and a hydroamination reaction between sugar-derived alkynes and N-tosyl-o-iodoaniline followed by removal of the N-tosyl group to provide a library of 2-indolyl-C-glycosides in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。
• A New Versatile Strategy for C-Aryl Glycosides
  作者：Krishna P. Kaliappan、Ayyagari V. Subrahmanyam

  DOI：10.1021/ol0701159

  日期：2007.3.1

  A versatile strategy involving a sequential intermolecular enyne metathesis of C-alkynyl glycosides with ethylene, Diels-Alder, and aromatization reactions is successfully developed to provide a range of C-aryl glycosides.
• Synthetic receptors. 3,6-anhydro-7-benzenesulfonamido-1,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-hept-1-ynitol: a useful component for the preparation of chiral water-soluble cyclophanes based on carbohydrate precursors
  作者：Rudolph R. Bukownik、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo00238a001

  日期：1988.2