[1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol | 162119-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
• 英文别名: [1S-(1α,2α,3β,4α,5β)]-1-amino-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)-1-cyclopentanol；(1S,2S,3S,4R,5S)-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 162119-09-7
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: AZHDUXXJNYURDO-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-5-Amino-1-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-oxo-hexanal O-benzyl-oxime 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到[1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b

文献信息

• A novel and concise synthesis of aminocyclopentitols and 1-deoxynojirimycin via radical cyclization of oxime ethers
  作者：Toshiko Kiguchi、Kazumi Tajiri、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02185-e

  日期：1995.1

  Tributyltin hydride-induced radical cyclization of the oxime ether 3 derived from D-glucose proceeded smoothly to give two amino alcohols 4 and 5 which were converted into two aminocyclopentitol pentaacetates 8 and 12 and 1-deoxynojirimycin known as glycosidase inhibitors.

  由三丁基锡氢化物诱导的由D-葡萄糖衍生的肟醚3的自由基环化反应顺利进行，得到了两个氨基醇4和5，它们被转化为两个氨基环戊醇五乙酸酯8和12和1-脱氧野oji霉素，它们被称为糖苷酶抑制剂。