4-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-methylamino]benzaldehyde | 1309461-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-methylamino]benzaldehyde
• CAS: 1309461-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: AHPBLGBIFMSYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone 、 4-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-methylamino]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-5-[[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-methylamino]phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 、 2-(2-甲氧基乙氧基)乙基4-甲基苯磺酸负离子 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到4-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-methylamino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy

  摘要：

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01278e

文献信息

• 一种具有生物极性敏感性的荧光染料分子及其制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107189489A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明公开了具有生物极性敏感性的荧光染料分子及其制备方法，本发明提供的荧光染料分子结构如式Ⅰ所示，是以芳基氮为给体(D)、α,β‑不饱和酮为受体(A)的D‑π‑A‑π‑D型共轭化合物。因受体单元在不同极性环境下存在着烯醇式和二酮式的互变平衡异构(式Ⅲ所示)，从而引起体系共轭程度的变化，导致化合物荧光性质的改变，因此使得式Ⅰ拥有良好的极性敏感性。本发明的荧光染料分子在不同极性溶剂中的荧光性质差别较大，细胞成像实验表明其具有明显的生物极性敏感性，可据此跟踪细胞内极性的动态变化。
• Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy
  作者：Yuxia Zhao、Weijia Wang、Feipeng Wu、Yang Zhou、Naiyan Huang、Ying Gu、Qianli Zou、Wei Yang

  DOI：10.1039/c0ob01278e

  日期：——

  A series of polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes with varying lipid/water partition coefficients were synthesized in high yields by a simple process. Detailed characterization and systematic studies of these molecules, including linear and nonlinear photophysical properties, reactive oxygen yields, and in vitro photodynamic therapy (PDT) activities, were conducted. Four of these dyes exhibited good solubility in PBS (>2 mg ml−1, which is sufficient for clinical venous injection), high reactive oxygen yields, large two-photon absorption and low dark toxicity, under the therapy dosage. Among them, two dyes could be absorbed efficiently by human rectal cancer 1116 cells, and presented strong two-photon excited PDT activity in in vitrocell experiments.

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。