2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone | 301193-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-(diethylamino)benzylidene)cyclopentanone；2-{[4-(Diethylamino)phenyl]methylidene}cyclopentan-1-one；2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 301193-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: YPWDVLFNMLRPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于自由基可见光聚合的可光漂白双查耳酮肟酯染料

  摘要：

  设计并合成了三种用于自由基可见光聚合的新型可光漂白 D-π-A-π-A' 型双查耳酮肟酯染料 (TAs)。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HR-MS 证实。通过对电子顺磁共振(EPR)和稳态光解实验的分析，提出了自由基产生的机理。酮羰基和乙烯基自由基通过肟酯中 N-O 键的均裂产生氧烷基自由基表明染料 TA 是 I 型和 II 型光引发剂的整合体. 光聚合实验表明，以1, 6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）为单体，在LED@455 nm曝光下，TAs可以有效地引发光聚合。此外，由 TAs 引发的固化膜萃取率低。特别是具有亚苄基环戊酮肟酯的TA2表现出最好的双键转化效率和光漂白特性。无色散装通过TA2引发的光聚合，可以获得厚度达32 mm的丙烯酸酯材料。研究还表明，肟酯染料是获得自由基的重要来源，自由基可以通过 N-O 键的均裂产生。因此，该研究成果为染料的结构设计开辟了新的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110556
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 环戊酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[4-(diethylamino)phenyl]methylene}cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  用于自由基可见光聚合的可光漂白双查耳酮肟酯染料

  摘要：

  设计并合成了三种用于自由基可见光聚合的新型可光漂白 D-π-A-π-A' 型双查耳酮肟酯染料 (TAs)。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HR-MS 证实。通过对电子顺磁共振(EPR)和稳态光解实验的分析，提出了自由基产生的机理。酮羰基和乙烯基自由基通过肟酯中 N-O 键的均裂产生氧烷基自由基表明染料 TA 是 I 型和 II 型光引发剂的整合体. 光聚合实验表明，以1, 6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）为单体，在LED@455 nm曝光下，TAs可以有效地引发光聚合。此外，由 TAs 引发的固化膜萃取率低。特别是具有亚苄基环戊酮肟酯的TA2表现出最好的双键转化效率和光漂白特性。无色散装通过TA2引发的光聚合，可以获得厚度达32 mm的丙烯酸酯材料。研究还表明，肟酯染料是获得自由基的重要来源，自由基可以通过 N-O 键的均裂产生。因此，该研究成果为染料的结构设计开辟了新的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110556

文献信息

• Effective Two-Photon Excited Photodynamic Therapy of Xenograft Tumors Sensitized by Water-Soluble Bis(arylidene)cycloalkanone Photosensitizers
  作者：Qianli Zou、Hongyou Zhao、Yuxia Zhao、Yanyan Fang、Defu Chen、Jie Ren、Xiaopu Wang、Ying Wang、Ying Gu、Feipeng Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00731

  日期：2015.10.22

  bis(arylidene)cycloalkanone photosensitizers modified by polyethylene glycol (PEG) have been studied for two-photon excited photodynamic therapy (2PE-PDT). As compared with their prototype compounds, these PEGylated photosensitizers show enhanced water solubilities while their photophysical and photochemical properties, including linear absorption, two-photon absorption, fluorescence, and singlet oxygen

  已经研究了一系列由聚乙二醇（PEG）改性的双（亚芳基）环烷酮光敏剂，用于双光子激发光动力疗法（2PE-PDT）。与它们的原型化合物相比，这些PEG化的光敏剂显示出更高的水溶性，而它们的光物理和光化学特性（包括线性吸收，双光子吸收，荧光和单重态氧量子产率）保持不变。这些光敏剂的体外行为（细胞吸收，亚细胞定位，PDT和2PE-PDT中的光细胞毒性）表明，可以通过调节PEG链的长度和位置来获得最佳的脂质-水分配系数。其中，通过两条四甘醇链不对称改性的光敏剂作为2PE-PDT候选物表现出最佳性能。在静脉内注射该光敏剂后，体内2PE-PDT证实了选择性的血管封闭和明显的抑制肿瘤生长的治疗作用。经治疗的荷瘤小鼠的存活期显着延长。这项研究证明了使用简单分子构建2PE-PDT潜在候选人的可行性。
• Cationic benzylidene cyclopentanone photosensitizers for selective photodynamic inactivation of bacteria over mammalian cells
  作者：Yanyan Fang、Tianlong Liu、Qianli Zou、Yuxia Zhao、Feipeng Wu

  DOI：10.1039/c5ra06143a

  日期：——

  To inactivate both standard strains as well as antibiotic-resistant strains of bacteria with minimum damage to host cells, three new pyridyl cationic-modified benzylidene cyclopentanone photosensitizers (PSs), P1 (with one cationic group), P2 (with two cationic groups arranged bilaterally), and P3 (with two cationic groups arranged unilaterally) were synthesized and characterized. Their selective uptakes

  为了使标准菌株以及对细菌具有抗药性的细菌灭活，同时对宿主细胞的损害最小，三种新型吡啶基阳离子改性的亚苄基环戊酮光敏剂（PSs），P1（带有一个阳离子基团），P2（带有两个双向排列的阳离子基团））和P3（两个阳离子基团单侧排列）进行了合成和表征。其由细菌在HepG2细胞和针对它们的光动力失活效率选择性摄取金黄色葡萄球菌（ATCC 6538），大肠杆菌（ATCC 25922），和所述耐药性大肠杆菌使用亚甲蓝进行了研究（CA-31）（MB）和血卟啉单甲醚（HMME）作为参考。结果表明，所有菌株对P1，P2和P3的吸收量分别比HepG2细胞高至少2倍，20倍和18倍。所有PS在低浓度≤8.0μM的情况下对所有三个菌株均表现出良好的抗菌光动力学疗法（aPDT）效果，而MB在最高32.0μM的浓度下对所有三个菌株均无效，而HMME对大肠杆菌（CA-31）则无效。特别是P3的最低抑菌浓度（MIC）所有这些菌株的抗性均为≤2
• Biscrown fluoroionophores: has the dye conformation an influence upon the formation of sandwich complexes in the ketocyanine series?
  作者：Nathalie Marcotte、Fernanda Rodrigues、Dominique Lavabre、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1039/b311690e

  日期：——

  The effect of the sensor conformation upon cation recognition, and more precisely upon the formation of 2∶1 (host-guest) sandwich complexes, was studied with three new fluoroionophores. These are symmetrical ketocyanine dyes substituted with two crown ethers. The first member of this series, 2,5-bis[4-(N-aza-15-crown-5)-phenyl]methylene}cyclopentanone (1) has a planar and rigid structure. In compound

  传感器构造对 阳离子三种新的含氟离子载体研究了识别，更确切地说是在形成2：1（客体）三明治复合物时进行了研究。这些是对称的酮氰酸染料 用两个替换 冠醚。该系列的第一成员，2，5-双[4-（N-氮杂-15-冠-5）-苯基]亚甲基}环戊酮（1）具有平面和刚性结构。在化合物2中，2，6-双[4-（N-氮杂-15-冠-5）-苯基]亚甲基}环己酮中，两个苯基均相对于分子的核心扭曲40°。化合物3，1,5-双[4-（Ñ氮杂-15-冠-5）苯基]围绕旋转的五-1,4-二烯-3-酮，显示器的可能性羰碳准单键，以前据报道以两种构象异构体的混合物形式存在于溶液中。为了便于比较，染料 的 环戊酮系列（4）也进行了研究。这些行为染料 在 乙腈在Ca 2+和Ba 2+高氯酸盐存在下，通过红外光谱， 质谱， 核磁共振 和紫外线/可见光吸收 光谱学。通过考虑三种不同的化学计量来拟合吸收数据，并计算出相应的缔合常数。
• Polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes for two-photon excited photodynamic therapy
  作者：Yuxia Zhao、Weijia Wang、Feipeng Wu、Yang Zhou、Naiyan Huang、Ying Gu、Qianli Zou、Wei Yang

  DOI：10.1039/c0ob01278e

  日期：——

  A series of polyethylene glycol-functionalized benzylidene cyclopentanone dyes with varying lipid/water partition coefficients were synthesized in high yields by a simple process. Detailed characterization and systematic studies of these molecules, including linear and nonlinear photophysical properties, reactive oxygen yields, and in vitro photodynamic therapy (PDT) activities, were conducted. Four of these dyes exhibited good solubility in PBS (>2 mg ml−1, which is sufficient for clinical venous injection), high reactive oxygen yields, large two-photon absorption and low dark toxicity, under the therapy dosage. Among them, two dyes could be absorbed efficiently by human rectal cancer 1116 cells, and presented strong two-photon excited PDT activity in in vitrocell experiments.

  通过简单的工艺高产合成了一系列具有不同脂质/水分配系数的聚乙二醇官能化苯亚甲基环戊酮染料。对这些分子进行了详细表征和系统研究，包括线性和非线性光物理性质、活性氧产量和体外光动力疗法（PDT）活性。其中四种染料在 PBS 中具有良好的溶解性（大于 2 mg ml-1，足以用于临床静脉注射）、高活性氧产率、大双光子吸收和低暗毒性。其中，两种染料能被人类直肠癌 1116 细胞有效吸收，并在体外细胞实验中表现出很强的双光子激发光导治疗活性。
• Carboxylate modified benzylidene cyclopentanone dyes for one- and two-photon excited photodynamic therapy
  作者：Wei Yang、Qianli Zou、Yang Zhou、Yuxia Zhao、Naiyan Huang、Ying Gu、Feipeng Wu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.06.002

  日期：2011.7

  Benzylidene cyclopentanone dyes have high photosensitization activity and large two-photon absorption (TPA) cross-section in near infrared region. To explore their application potentials in two-photon excited photodynamic therapy (TPE-PDT), a series of carboxylate modified benzylidene cyclopentanone dyes were synthesized by varying number of carboxylate groups. Their linear and nonlinear photophysical properties, reactive oxygen yields and in vitro PDT activities were investigated systematically. The results showed that the water solubility of these dyes was significantly enhanced after introducing carboxylate groups. All dyes exhibited large TPA cross-section around 1000-1400 GM at 840 nm. In addition, they could generate both superoxide anion radical and singlet oxygen species under illumination. However, only the dye Y1 modified by one carboxylate group presented strong PDT activity to human rectal cancer 1116 cells, which indicated that moderate water-lipid amphipathy was a very important factor for PDT dyes. Finally, Y1 was proved to have large potential in TPE-PDT by in vitro experiments. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.