3,4-Dibromo-5-[(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diol | 1312798-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dibromo-5-[(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1312798-79-0
• 化学式: C₁₃H₉Br₃O₄
• 分子量: 468.924
• InChiKey: OLGKCXLZPZANMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(3,4-二甲氧基苯基)甲酮 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 溴 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-Dibromo-5-[(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  溴酚作为具有抗糖尿病特性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.074