4-[(3R)-3-[(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propanoyl]oxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzoic acid | 1313710-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-[(3R)-3-[(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propanoyl]oxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1313710-67-6
• 化学式: C₃₉H₃₅N₃O₇
• 分子量: 657.723
• InChiKey: PEUGCGFYUIHOOD-FJQKOURKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3R)-3-[(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propanoyl]oxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzoic acid 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β的不对称合成2通过吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化与手性Nitroacrylate -色氨酸类似物

  摘要：

  在硝基还原并除去手性助剂后，各种吲哚与手性硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应提供了旋光性的β-色氨酸类似物。该反应通常以高收率和高非对映选择性（高达90:10）进行。

  DOI：

  10.1021/jo200733t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(3-(3-nitroacryloyloxy)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 4-[(3R)-3-[(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)propanoyl]oxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β的不对称合成2通过吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化与手性Nitroacrylate -色氨酸类似物

  摘要：

  在硝基还原并除去手性助剂后，各种吲哚与手性硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应提供了旋光性的β-色氨酸类似物。该反应通常以高收率和高非对映选择性（高达90:10）进行。

  DOI：

  10.1021/jo200733t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β²-Tryptophan Analogues via Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with a Chiral Nitroacrylate
  作者：Nikola Pavlov、Pierre Gilles、Claude Didierjean、Emmanuel Wenger、Emilia Naydenova、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1021/jo200733t

  日期：2011.8.5

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of various indoles with a chiral nitroacrylate provides optically active β-tryptophan analogues after reduction of the nitro group and removal of the chiral auxiliary. This reaction generally occurs in good yield and high diastereoselectivity (up to 90:10).

  在硝基还原并除去手性助剂后，各种吲哚与手性硝基丙烯酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应提供了旋光性的β-色氨酸类似物。该反应通常以高收率和高非对映选择性（高达90:10）进行。