4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,3-diol | 1357111-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；4-(1-Phenyl-1 h-benzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol；4-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1357111-56-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: MKKJTRQOQCDTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl 、 邻氨基二苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇的合成及生物活性

  摘要：

  摘要一锅合成了新的具有生物活性的4-和6-（1-烷基/芳基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯-1,3-二醇。通过芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲硫基]与N-取代的苯-1,2-二胺的反应获得化合物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据用于阐明其结构。所开发的方法可缩短反应时间，轻松快速地分离出产物，并具有良好的收率。针对一组人类癌细胞系研究了合成化合物的抗增殖特性。一些测试化合物显示出明显的细胞毒性活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0665-5

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。