4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2-硫酮 | 74360-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1-phenyl-2(1H)-pyrimidinethione
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1-phenylpyrimidine-2(1H)-thione；1-phenyl-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione；4,6-dimethyl-1-phenyl-2-thioxopyrimidine；4,6-dimethyl-1-phenylpyrimidine-2-thione
• CAS: 74360-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: UFGDJPGRVWFLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C (decomp)
• 沸点：
  323.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-anilino-4,6-dimethylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Katoh, Akira; Yokota, Yuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2516 - 2519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Akira; Kashima, Choji; Omote, Yoshimori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2283 - 2286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds. Regioselective preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000489

  日期：——

  6-Dimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one (1) reacted with methylmagnesium iodide to afford 4,6,6-trimethyl-1-phenyl-3,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8a) selectively; compound (1) reacted with methyl-lithium to give mainly 4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8b). The reactions of various pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds, and the influence of bulkiness

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2（1 H）-一（1）与甲基碘化镁反应，得到4,6,6-三甲基-1-苯基-3,6-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8a）选择性地；化合物（1）与甲基锂反应，主要得到4,4,6-三甲基-1-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8b）。还讨论了各种嘧啶2-2 （1 H）-酮和-硫酮与有机金属化合物的反应，以及烷基的庞大度对产物比率的影响。
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。
• Independent synthesis of three types of n-substituted dihydropyrimidines and their reactions with malachite green
  作者：Choji Kashima、Masao Shimizu、Akira Katoh、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81367-2

  日期：1983.1

  Pyrimidine-2(1H)-thiones and their corresponding dihydro-derivatives were treated with Raney nickel to afford respectively three types of dihydropyrimidine isomers, which reacted with malachite green in similar rate constants to 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide.

  用阮内镍处理嘧啶-2（1H）-硫酮及其相应的二氢衍生物，分别得到三种类型的二氢嘧啶异构体，它们以与1-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺相似的速率常数与孔雀石绿反应。
• Korohoda, Maria Jolanta; Slomska, Elzbieta; Szczurek, Halina, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 165 - 171
  作者：Korohoda, Maria Jolanta、Slomska, Elzbieta、Szczurek, Halina

  DOI：——

  日期：——
• Katoh, Akira; Omote, Yoshimori; Kashima, Choji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2942 - 2946
  作者：Katoh, Akira、Omote, Yoshimori、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——