dimethyl 3,17-diethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dibutanoate | 141228-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,17-diethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dibutanoate
• CAS: 141228-21-9
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₆
• 分子量: 642.795
• InChiKey: OPURDYFTQJOSEK-PQSDMINUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,17-diethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dibutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl 3,17-diethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dibutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]butanoate 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以92%的产率得到dimethyl 3,17-diethyl-1,19,21,24-tetrahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dibutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102