5-phenyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione | 1377927-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
• 英文别名: 5-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-phenanthridine-1,6-dione；5-phenyl-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,6-dione
• CAS: 1377927-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: ZVGLFJILWZVMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦锈灵 、 1,3-环己二酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到5-phenyl-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-卤代-N-苯基苯甲酰胺和无环1,3-二酮的铜催化串联顺序环化合成异香豆素衍生物

  摘要：

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。

  DOI：

  10.1021/jo300501j

文献信息

• ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins
  作者：Lei Liu、Jie Hu、Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Shang-Dong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.111

  日期：2012.7

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.