2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)benzothiophene | 1134593-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)benzothiophene
• 英文别名: 2-(biphenyl-3-yl)benzo(b)thiophene
• CAS: 1134593-18-2
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: CYUALAKVSADTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Aryl Dance Reaction of Arylbenzoheteroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03442

文献信息

• Gold-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted benzenes through tandem allylation/cyclization reaction of alkynals
  作者：Sabyasachi Bhunia、Shariar Md. Abu Sohel、Chao-Chin Yang、Shie-Fu Lush、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.049

  日期：2009.2

  Treatment of alkynals with 2-substituted allylsilanes and PPh3AuCl/AgOTf (5/3 mol%) catalyst led to formation of 1,3-disubstituted benzenes efficiently. This reaction sequence comprises an initial allylation of aldehyde, followed by cycloisomerization of enynes; PPh3AuOTf is active in both steps.

  用2-取代的烯丙基硅烷和PPh 3 AuCl / AgOTf（5/3 mol％）催化剂处理炔烃可有效地形成1,3-二取代的苯。该反应顺序包括醛的初始烯丙基化，然后是烯炔的环异构化。PPh 3 AuOTf在两个步骤中均处于活动状态。
• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Heteroarylation of Aromatic Carboxylic Acids by Using the Carboxylic Acid as a Traceless Directing Group
  作者：Xurong Qin、Denan Sun、Qiulin You、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00532

  日期：2015.4.3

  ortho-heteroarylation of aromatic carboxylic acids with various heteroarenes has been developed through Rh(III)-catalyzed two-fold C–H activation, which exhibits a wide substrate scope of both aromatic carboxylic acids and heteroarenes. The use of naturally occurring carboxylic acid as the directing group avoids troublesome extra steps for installation and removal of an external directing group.

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。
• Modular Access to <i>meta</i>-Substituted Benzenes via Mo-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Benzene Formation
  作者：Yi-Zhe Yu、Jin Bai、Jia-Min Peng、Jia-Sheng Yao、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c01330

  日期：——

  The substituted benzene derivatives are essential to organic synthesis, medicinal chemistry, and material science. However, the 1,3-di- and 1,3,5-trisubstituted benzenes are far less prevalent in small-molecule drugs than other substitution patterns, likely due to the lack of robust, efficient, and convenient synthetic methods. Here, we report a Mo-catalyzed intermolecular deoxygenative benzene-forming

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。