2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl-4-nitrobenzoate | 869941-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl-4-nitrobenzoate
• 英文别名: (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 869941-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: CQMQBNXGAJDQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对硝基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant

  摘要：

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ob01586c

文献信息

• Transesterification for Synthesis of Carboxylates Using Aldehydes as Acyl Donors via C–H and C–O Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo3012573

  日期：2012.9.21

  A new type of transesterification between aryl, heteroaryl, alkyl N-heteroarene-2-carboxylates and various aldehydes by C–H and C–O bond activations has been developed for the synthesis of versatile carboxylates. A possible mechanism containing oxidative addition of acyl–O bond in parent ester and radical cleavage of sp2 C–H bond in aldehyde is proposed.

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。
• Biomimetic Carbene-Catalyzed Oxidations of Aldehydes Using TEMPO
  作者：Joyram Guin、Suman De Sarkar、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200802735

  日期：2008.10.27
• [EN] NOVEL SINGLE STEP ESTERIFICATION PROCESS OF ALDEHYDES USING A HETEROGENEOUS CATALYST<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ESTÉRIFICATION DES ALDÉHYDES EN UNE SEULE ÉTAPE À L'AIDE D'UN CATALYSEUR HÉTÉROGÈNE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016079759A9

  公开（公告）日：2016-06-30
• The Copper-Catalyzed Oxidative<i>N</i>-Acylation of Sulfoximines
  作者：Long Wang、Daniel L. Priebbenow、Liang-Hua Zou、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300273

  日期：2013.5.17

  AbstractAn oxidative cross‐coupling reaction between aldehydes and sulfoximines involving dual CH/NH functionalization has been developed. This reaction process is facilitated by a simple copper catalyst (1 mol% loading) and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and proceeds under mild reaction conditions to afford a series of valuable N‐acylated sulfoximine derivatives in excellent yields.
• Interrupted N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Coupling Strategy: A Versatile Platform for Alkylation and Arylation of [60]Fullerene
  作者：Di Chao、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Shilu Xia、Panting Yang、Mengjiao Huang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00043

  日期：2024.2.23