4,6-二甲基-2-亚硝基嘧啶 | 126382-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-亚硝基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-nitrosopyrimidine
• CAS: 126382-54-5
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: JFOBHDWODYIOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C (decomp)
• 沸点：
  271.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-亚硝基嘧啶 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1R,4S)-4-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性亚硝基柴油-阿尔德反应

  摘要：

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11273
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4,6-二甲基-2-嘧啶胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到4,6-二甲基-2-亚硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of phenyl(methyl)-substituted 2- and 4-nitrosopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472754

文献信息

• MOSKALENKO, G. G.;SEDOVA, V. F.;MAMAEV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 962-968
  作者：MOSKALENKO, G. G.、SEDOVA, V. F.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——