(R)-1-溴-4-(乙基亚磺酰基)苯 | 363136-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-溴-4-(乙基亚磺酰基)苯
• 英文名称: (R)-1-bromo-4-(ethylsulfinyl)benzene
• 英文别名: (R)-p-bromophenyl ethyl sulfoxide
• CAS: 363136-57-6
• 化学式: C₈H₉BrOS
• 分子量: 233.129
• InChiKey: FXCMYBRCMRLGMQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-溴-4-(乙基亚磺酰基)苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(S)-cyclohexyl ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于格利雅试剂对亚磺酰基化合物进行的氧和碳离去基团的连续置换，对二烷基亚砜具有高度立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010334m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthyl (S)-p-bromobenzene sulfinate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(R)-1-溴-4-(乙基亚磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于格利雅试剂对亚磺酰基化合物进行的氧和碳离去基团的连续置换，对二烷基亚砜具有高度立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010334m

文献信息

• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。
• Discovery and Rational Mutagenesis of Methionine Sulfoxide Reductase Biocatalysts To Expand the Substrate Scope of the Kinetic Resolution of Chiral Sulfoxides
  作者：Silvia Anselmi、Alexandra T. P. Carvalho、Angela Serrano-Sanchez、Jose L. Ortega-Roldan、Jill Caswell、Iman Omar、Gustavo Perez-Ortiz、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.3c00372

  日期：——

  enzymes has been designed via rational mutagenesis utilizing in silico docking, molecular dynamics, and structural nuclear magnetic resonance (NMR) studies. The mutant enzyme MsrA33 was found to catalyze the kinetic resolution of bulky sulfoxide substrates bearing non-methyl substituents on the sulfur atom with ees up to 99%, overcoming a significant limitation of the currently available MsrA biocatalysts

  甲硫氨酸亚砜还原酶 A (MsrA) 酶最近在外消旋亚砜的对映选择性动力学分辨率中发现了作为非氧化生物催化剂的应用。这项工作描述了选择性和稳健的 MsrA 生物催化剂的鉴定，这些催化剂能够在 8–64 mM 浓度下催化各种芳香族和脂肪族手性亚砜的对映选择性还原，并具有高产率和出色的 ee（高达 99%）。此外，为了扩大 MsrA 生物催化剂的底物范围，已经通过计算机合理诱变设计了一个突变酶库对接、分子动力学和结构核磁共振 (NMR) 研究。发现突变酶 MsrA33 可催化硫原子上带有非甲基取代基的庞大亚砜底物的动力学拆分，ees 高达 99%，克服了目前可用的 MsrA 生物催化剂的重大局限性。
• Expanding the toolbox of Baeyer–Villiger and flavin monooxygenase biocatalysts for the enantiodivergent green synthesis of sulfoxides
  作者：Jingyue Wu、Silvia Anselmi、Alexandra T. P. Carvalho、Jill Caswell、Derek J. Quinn、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d4gc02657h

  日期：——

  Two new monooxygenase biocatalysts, the Baeyer–Villiger monooxygenase BVMO145 and the flavin monooxygenase FMO401 from Almac library, have been found to catalyse the enantiodivergent oxidation of sulfides bearing N-heterocyclic substituents into sulfoxides under mild and green conditions. The biocatalyst BVMO145 provides (S)-sulfoxides while the flavin monooxygenase FMO401 affords (R)-sulfoxides with

  两种新的单加氧酶生物催化剂，Baeyer-Villiger 单加氧酶 BVMO145 和来自 Almac 库的黄素单加氧酶 FMO401，被发现可以在温和和绿色条件下催化带有 N-杂环取代基的硫化物对映异构氧化成亚砜。生物催化剂 BVMO145 提供 ( S )-亚砜，而黄素单加氧酶 FMO401 提供 ( R )-亚砜，具有良好的转化率和高 ee。