methyl 2-[(S)-1-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]ethyl]hydrazinecarboxylate | 1204512-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(S)-1-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]ethyl]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(1S)-1-(2-methoxycarbonylhydrazinyl)ethyl]benzoate
• CAS: 1204512-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: YGDIFXYCZPZJRS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-[1-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]ethylidene]hydrazinecarboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₃H₆₃FeNP₂ 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 生成 methyl 2-[(S)-1-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]ethyl]hydrazinecarboxylate 、 methyl 2-[(R)-1-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]ethyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Hydrogenation of N-Alkoxycarbonyl Hydrazones: A Practical Synthesis of Chiral Hydrazines

  摘要：

  An enantioselective hydrogenation of hydrazones catalyzed by Rh complexes (Rh-Josiphos or Rh-Taniaphos) has been developed. The protocol can be applied to hydrazones with three different protective groups (Boc, Cbz, and methoxycarbonyl), allowing for selective deprotection and further elaboration of the hydrazine products in the presence of other functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol902602c