4-<(4-fluorophenyl)iminomethyl>pyridine | 110684-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(4-fluorophenyl)iminomethyl>pyridine
• 英文别名: 4-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]pyridine；N-(4-fluorophenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 110684-46-3
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: JZTSKGDLEOGNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(4-fluorophenyl)iminomethyl>pyridine 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-(1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-氟苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<(4-fluorophenyl)iminomethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  不同的C-6取代的4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉：合成，体外抗癌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1775-8

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Study, and Cytotoxic Activity of 3,4-diaryl-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole
  作者：Bita Zareian、Sajad Ghadbeighi、Amirali Amirhamzeh、Seyed N. Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406412666151112125149

  日期：2016.5.9

  understood. Objective: Synthesis and cytotoxic activity of a new group of triaryl oxadiazoles; 3,4-diaryl-5-(4- pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives, will be discussed in this study. Their cytotoxic activity has been examined in 4 different cell lines by MTT method. Method: 3,4-Diaryl-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives were prepared from condensation of different imines with 4-substituted

  背景：三芳基恶二唑已被证明是对抗各种类型癌细胞系的有用药物。然而，它们的作用机理尚未完全了解。 目的：研究一组新的三芳基恶二唑的合成及其细胞毒活性。3,4-二芳基-5-（4-吡啶基）-1,2,4-恶二唑衍生物将在本研究中进行讨论。通过MTT方法已经在4种不同的细胞系中检查了它们的细胞毒性活性。 方法：由不同的亚胺与4-取代的苯并羟基亚氨酰氯缩合制备3,4-二芳基-5-（4-吡啶基）-1,2,4-恶二唑衍生物。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC50。紫杉醇，阿霉素和康普他汀A-4的细胞毒活性被评估为阳性对照。 结果：所有化合物均以剂量依赖性方式在上述细胞系中显示出细胞毒活性。其中，6d-2在AGS和MCF-7细胞系中表现出最高的细胞毒性，分别为IC50 19.84和9.91，而6c-2在HT-29中表现最强，IC50为27