N-(Diphenylmethylen)-m-chloranilin | 17273-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Diphenylmethylen)-m-chloranilin
• 英文别名: Diphenylmethylen-m-chlor-anilin；N-(3-chlorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 17273-17-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: GBLIFMDNHXICAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-75 °C
• 沸点：
  408.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 3-氯苯胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-(Diphenylmethylen)-m-chloranilin
  参考文献：
  名称：

  亚胺基自由基的均裂芳烃取代。芳香族溶剂中芳香酮O-酰基肟的光解

  摘要：

  在苯、甲苯、氯苯或邻二甲苯中照射二苯甲酮 O-乙酰肟、O-苯基乙酰肟、O-苯甲酰肟和 O-（对氯苯甲酰基）肟，通过二苯基甲胺基自由基对溶剂分子进行芳香取代，得到 N-二苯基亚甲基芳胺仅当同时产生苯甲氧基或对氯苯甲氧基自由基时。基于该取代反应中的反应模式，提出了一种涉及足够长寿命的酰氧基自由基参与的机理用于亚胺化反应。邻苯基二苯甲酮 O-苯甲酰肟在苯中也被光解得到 9-苯基菲啶，这是 2-联苯基苯基甲氨基亚胺基自由基的分子内环化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1949

文献信息

• Catalyst-Directed Chemoselective Double Amination of Bromo-chloro(hetero)arenes: A Synthetic Route toward Advanced Amino-aniline Intermediates
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Gabriela A. Grasa Mannino、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00646

  日期：2018.4.20

  (APIs). Site (Cl vs Br on electrophile) and nucleophile (amine vs imine) selectivity is dictated by the catalyst employed. A Pd-crotyl(t-BuXPhos) precatalyst selectively coupled the Ar–Br of the polyhaloarene with benzophenone imine, even in the presence of a secondary amine, while Pd-based RuPhos or (BINAP)Pd(allyl)Cl coupled the Ar–Cl site with secondary amines.

  开发了一种化学选择性顺序一锅偶联方案，以高产率制备几种氨基苯胺，作为活性药物成分（API）的组成部分。位点（亲电试剂上的Cl对Br）和亲核试剂（胺对亚胺）的选择性由所用催化剂决定。Pd-巴豆基（t - BuXPhos）预催化剂即使在存在仲胺的情况下也选择性地将聚卤代芳烃的Ar-Br与二苯甲酮亚胺偶联，而Pd基的RuPhos或（BINAP）Pd（烯丙基）Cl偶联Ar- Cl位带有仲胺。