N-allyl-4-methyl-N-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide | 1433139-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-N-(prop-2-en-1-yl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1433139-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: DTARGIJMZOMWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-p-tolyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯-炔酰胺的光诱导氧化环丙烷化：通过乙烯基自由基合成 3-氮杂[n.1.0]双环

  摘要：

  首次从易得的烯-炔酰胺和 2,6-二甲基吡啶N光诱导合成多官能化 3-氮杂[ n .1.0] 自行车报道了使用有机吖啶光催化剂的 -氧化物。将光催化策略应用于来自 ynamide 的反应性异张力阳离子乙烯基自由基中间体，这是一系列具有生物价值的 3-氮杂双环，包括各种具有挑战性的 3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷和 3-氮杂双环 [5.1.0] 辛烷使用传统方法完成，已在温和和无金属条件下以良好到高产率成功合成。机理研究与烯-炔酰胺的光催化单电子氧化和假定的阳离子乙烯基自由基在这种转化中的中介作用一致。重要的是，该策略为开发用于合成结构复杂底物的光催化乙烯基自由基级联提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02016a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(p-tolylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629

文献信息

• Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812002

  日期：2019.3.11

  We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza‐heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur‐based aza‐ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α‐imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，
• Gold-Catalyzed Nitrene Transfer from Benzofuroxans to <i>N</i>-Allylynamides: Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01654

  日期：2021.9.17

  The gold-catalyzed reaction between benzofuroxans, functioning as nitrene transfer reagents, and N-allylynamides leads to 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines. This highly selective annulation proceeds smoothly under mild conditions (5 mol % Ph3PAuNTf2, PhCl, 60 °C) and exhibits high functional group tolerance (21 examples, ≤96% yields). The obtained cyclopropanated products represent a useful synthetic

  用作氮烯转移试剂的苯并呋喃与N-烯丙基酰胺之间的金催化反应生成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-亚胺。这种高选择性环化在温和条件下（5 mol% Ph 3 PAuNTf 2，PhCl，60 °C）顺利进行，并表现出高官能团耐受性（21 个例子，≤96% 的产率）。获得的环丙烷化产物代表了一个有用的合成平台，具有易于调节的取代模式，如它们的后修饰所示。金α-亚氨基卡宾中间体的分子内环丙烷化被认为是催化循环的关键步骤。
• CN116217452
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