1-N-丙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 | 58379-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-N-丙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
• 英文名称: 1-tosylbutyl isocyanide
• 英文别名: 1-((1-isocyanobutyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-isocyanobutylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 58379-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: KAEDHYMVPXWAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-丙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯 、 4-benzyloxymethyl-5-iodomethyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-[2-isocyano-2-(toluene-4-sulfonyl)-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 溴丙烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到1-N-丙基-1-甲苯磺酰甲基异丁酯
  参考文献：
  名称：

  TosMIC及其衍生物作为通用的磺酰化剂，用于从芳基卤化物和芳基硼​​酸合成对甲苯磺酰芳烃

  摘要：

  使用TosMIC（对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯）作为磺化剂，已经实现了芳基卤化物的有效铜（II）催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方法为在中性条件下用TosMIC由芳基溴化物，碘化物和硼酸合成二芳基砜提供了便捷途径。该方法可用于在相似条件下芳基硼酸的磺酰化。这是有关使用TosMIC对芳基溴化物，碘化物和硼酸进行磺酰化的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131674

文献信息

• Azacyclic compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0316718A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  Novel azacyclic compounds selected from the group consisting of wherein R¹ is H or C₁₋₆-alkyl wherein R′ is C₃₋₈-alkyl, cyclopropyl, C₄₋₈-cycloalkyl, benzyl which may be substituted, or C₁₋₄-alkoxy-C₁₋₄-alkyl, and R˝ is H or C₁₋₈-alkyl or C₁₋₆-alkoxy or C₁₋₄-alkoxy-C₁₋₄-­alkyl or aryl, and R‴ is H or C₁₋₆-alkyl or C₄₋₈-cycloalkyl; and R⁴ is H, C₁₋₈-alkyl or Cl; and provided that R³ is not wherein R′ is C₃₋₈-alkyl, cyclopropyl or C₁₋₃-alkoxymethyl, and provided that R³ is not -CH=N-OR‴, wherein R‴ is H or C₁₋₆-alkyl, when the compounds of formula I is and a salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid. The new compounds are useful in improving the cognitive functions of the forebrain and hippocampus of mammals, and are useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  选自以下组别的新型氮杂环化合物 其中 R¹ 是 H 或 C₁₋₆ 烷基 其中 R′是 C₃₋₈-烷基、环丙基、C₄₋₈-环烷基、可能被取代的苄基或 C₁₋₄-alkoxy-C₁₋₄- 烷基，以及 R˝ 是 H 或 C₁₋₈- 烷基或 C₁₋₆- 烷氧基或 C₁₋₄- 烷氧基-C₁₋₄-烷基或芳基，以及 R‴ 是 H 或 C₁₋₆-烷基或 C₄₋₈-环烷基；和 R⁴ 是 H、C₁₋₈-烷基或 Cl；以及 只要 R³ 不是 其中 R′是 C₃₋₈-烷基、环丙基或 C₁₋₃-烷氧基甲基，并且只要 R³ 不是 -CH=N-OR‴，其中 R‴ 是 H 或 C₁₋₆- 烷基，则式 I 的化合物是 及其与药学上可接受的酸的盐。 新化合物有助于改善哺乳动物前脑和海马的认知功能，并可用于治疗阿尔茨海默氏症。
• US5262427A
  申请人：——

  公开号：US5262427A

  公开（公告）日：1993-11-16
• US5356912A
  申请人：——

  公开号：US5356912A

  公开（公告）日：1994-10-18