4,6-二甲基[1,2]恶唑并[3,4-b]吡啶-3-胺 | 670246-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基[1,2]恶唑并[3,4-b]吡啶-3-胺
• 中文别名: 4,6-二甲基-3-氨基异恶唑并[3,4-B]吡啶
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 4,6-Dimethylisoxazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；4,6-dimethyl-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 670246-33-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IDXFBGGMXCHKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  344.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基[1,2]恶唑并[3,4-b]吡啶-3-胺 、 4-chlorocyclopenta[4:5]thieno[2,3‐d]‐1,2,3‐triazine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(5,6‐dihydro‐7H‐cyclopenta[4:5]thieno[2,3‐d]‐1,2,3‐triazin‐4‐ylamino)-4,6-dimethyloxazolo[3,4‐b]pyridin‐3‐amine
  参考文献：
  名称：

  靶向EGFR的新型噻吩并[2,3-d][1,2,3]三嗪的药效团建模、3D-QSAR、合成和抗肺癌评估

  摘要：

  设计、合成了两个系列的噻吩并 [2,3-d][1,2,3] 三嗪衍生物，并对其作为潜在的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂进行了生物评估，以靶向非小细胞肺癌细胞系 H1299 . 大多数合成的化合物对 H1299 的 IC50 值范围为 25 至 58 nM，优于吉非替尼 (40 µM)。3-(5,6,7,8-Tetrahydro-7H-cyclohexa[4:5]thieno[2,3-d]-1,2,3-triazin-4-ylamino)benzo-1,3-diamine ( 6b) 对 H1299 达到最高的细胞毒活性，IC50 值为 25 nM；它能够将 H1299 细胞中的 EGFR 浓度从 7.22 pg/ml 降低到 2.67 pg/ml。在体外，化合物6b对EGFR的IC50值为0.33 nM，优于1.9 nM的吉非替尼和4 nM的厄洛替尼。三维定量构效关系和分子建模研究揭示了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900108
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4,6-二甲基[1,2]恶唑并[3,4-b]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氰基-4,6-二甲基吡啶衍生物的合成，反应及生物学活性

  摘要：

  2-氯-4，6-二甲基吡啶-3-甲腈与水合肼，羟胺和邻氨基苯甲酸的反应提供了相应的吡唑并，异恶唑和吡啶并喹唑啉衍生物。将2-巯基-4,6-二甲基吡啶-3-腈与氯乙酸乙酯或苯甲酰溴烷基化，然后在NaOH中环化，得到噻吩并吡啶衍生物。3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的重氮化反应，然后与硫脲，碳酸胍和盐酸羟胺反应，得到相应的噻吩并吡啶衍生物。已经讨论了一些新化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0222-x

文献信息

• 2‐Phenylquinazolin‐4(3<i>H</i>)‐one scaffold as newly designed, synthesized VEGFR‐2 allosteric inhibitors with potent cytotoxicity through apoptosis
  作者：Ranza Elrayess、Mohamed S. Elgawish、Mohamed S. Nafie、Nagat Ghareb、Asmaa S. A. Yassen

  DOI：10.1002/ardp.202200654

  日期：2023.6

  of 3.04, 2.93 µM, respectively, according to in situ cytotoxicity testing. Comparing compounds 15 and 18 to sorafenib, the in vitro VEGFR-2 inhibitory activity displayed encouraging selective efficacy with IC50 values of 13, 67, and 30 nM, respectively. Results of VEGFR-2 inhibition at various ATP concentrations proved that there was no statistically significant difference between the IC50 values, which

  2-phenylquinazolin-4(3 H )-one的新衍生物被设计、合成和生物学评估为有效的变构激酶抑制剂，对 MCF-7 和 HepG2 细胞具有原位细胞毒性。拟议化合物中的化合物15和18对 MCF-7 (IC 50 = 1.35 µM) 和 HepG2 细胞 (IC 50  = 3.24 µM) 显示出良好的抗增殖活性，与索拉非尼相当，IC 50值分别为 3.04、2.93 µM，根据原位细胞毒性测试。将化合物15和18与索拉非尼进行比较，体外 VEGFR-2 抑制活性显示出令人鼓舞的选择性功效，IC 为50值分别为 13、67 和 30 nM。VEGFR-2 在不同 ATP 浓度下的抑制结果证明，IC 50值之间没有统计学上的显着差异，这提高了非 ATP 竞争性结合。化合物15导致凋亡性乳腺癌细胞死亡，S 期细胞周期停滞 55.11 倍，通过上调 P53、Bax、半胱天冬酶