(3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1372996-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1372996-81-0
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 509.626
• InChiKey: NOWRPAQAZZVJAJ-PQHLKRTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 3-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 (3S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• An Upstream By-product from Ester Activation via NHC-Catalysis Catalyzes Downstream Sulfonyl Migration Reaction
  作者：Runfeng Han、Liwenze He、Lin Liu、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201500959

  日期：2016.1

  A sequential reaction combining N‐heterocyclic carbene (NHC) and N‐hydroxyphthalimide (NHPI) catalysis allowed for the upstream by‐product NHPI, which was generated in the NHC‐catalyzed cycloaddition reaction, to act as the catalyst for a downstream nitrogen‐to‐carbon sulfonyl migration reaction. Enantiomeric excess of the major product in the cycloaddition reaction remained intact in the follow‐up

  N-杂环卡宾（NHC）和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化相结合的顺序反应允许上游副产物NHPI在NHC催化的环加成反应中生成，充当下游氮到氮的催化剂碳磺酰基迁移反应。在后续的磺酰基迁移反应中，环加成反应中主要产物的对映体过量保持完整。
• Rhodium and Isothiourea Dual Catalysis: Enantiodivergent Transformation of Terminal Alkynes
  作者：Tao Fan、Zhipeng Shi、Qian-Wei Gong、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00029

  日期：2024.2.23

  A dual rhodium/isothiourea catalytic system was developed for the enantiodivergent transformation of terminal alkynes. Under synergistic rhodium/isothiourea dual catalysis, terminal alkynes can be creatively utilized as precursors for C1-ammonium enolate species, which subsequently participate in [4 + 2] and [2 + 2] annulation reactions with α,β-unsaturated ketimines or ketones, respectively. A wide

  开发了铑/异硫脲双催化系统用于末端炔烃的对映发散转化。在协同铑/异硫脲双重催化下，末端炔烃可以创造性地用作C1-烯醇铵物种的前体，随后参与与α,β-不饱和酮亚胺或酮的[4 + 2]和[2 + 2]成环反应，分别。以优异的产率和立体选择性（高达 >20:1 dr，98% ee）获得了多种手性内酰胺和内酯。