(2-Hydroxy-5-methylphenyl)methyl acetate | 332131-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Hydroxy-5-methylphenyl)methyl acetate
• CAS: 332131-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VKJFWPPTHAEEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(3H)-呋喃酮 、 (2-Hydroxy-5-methylphenyl)methyl acetate 反应 20.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Benzannelated [5,6]-Spiroketals

  摘要：

  将芳香环 4 位或 5 位上带有一系列官能团的各种 2-羟基苄基乙酸酯在 100 ℃、纯净的 δ³-亚甲基-δ³-丁内酯（1.0 M）中加热 20 小时，可得到一系列苯通道化的 [5,6]-螺酮，收率为 75-89%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078057
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-Hydroxy-5-methylphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056

文献信息

• <i>para</i>-Selective dearomatization of phenols by I(<scp>i</scp>)/I(<scp>iii</scp>) catalysis-based fluorination
  作者：Timo Stünkel、Kathrin Siebold、Daichi Okumatsu、Kazuki Murata、Louise Ruyet、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d3sc05952a

  日期：——

  The regio- and enantio-selective dearomatization of phenols has been achieved by I(I)/I(III) catalysis enabled fluorination. The process is highly para-selective, guiding the fluoride nucleophile to the distal C4 position of the substrate to generate fluorinated cyclohexadienones in an operationally simple manner. Extensive optimization has revealed key parameters that orchestrate enantioselectivity

  通过 I( I )/I( III ) 催化氟化实现了苯酚的区域和对映选择性脱芳构化。该过程具有高度对位选择性，将氟化物亲核试剂引导至底物的远端C4位置，以操作简单的方式生成氟化环己二酮。广泛的优化揭示了在这一具有历史挑战性的转变中协调对映选择性的关键参数。公开了一系列不同取代的底物（20 个例子，高达 92:8 er），并且该反应显示出的效率可与羟基化化学的当前技术水平相媲美：这提供了一个制备平台，使 OH 到 F 的生物等排作用能够被探索。最后，公开了该产品在获得具有五个连续立构中心的密集功能化环状支架方面的用途以及晶体学分析，以揭示氟-羰基非共价相互作用。
• Enantioselective Syntheses of Spiroketals via a Tandem Reaction of Cu(I)-Catalyzed Cycloetherification and Hydrogen-Bond-Induced [4 + 2] Cyclization
  作者：Tian Tian、Liqi Li、Jijun Xue、Jie Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00384

  日期：2015.4.17

  A tandem reaction consisting of a copper(I)-catalyzed cycloetherification and a hydrogen-bond-induced inverse-electron-demand oxa-DielsAlder cycloaddition was performed from chiral propargyl alcohol, generating several kinds of optically pure [5, 6] spiroketals in excellent stereoselectivities and yields. The investigation on mechanism found that the cyclization prompted by a hydrogen bond not only improved the efficiency but also determined the diastereoselectivity.