5-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethoxy-benzene | 199851-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethoxy-benzene
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-1-nitro-4-phenylmethoxyhexan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 199851-13-3
• 化学式: C₄₅H₈₃NO₉Si₄
• 分子量: 894.497
• InChiKey: MADNAGRFUVLLHT-LNDZYFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethoxy-benzene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{(2R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-benzyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-nitro-ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-[(2R,3S,4R,5S)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1