2-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene | 1616561-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Prop-2-enoxyethyl)thiophene
• CAS: 1616561-65-9
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: CXLMXXIBVCMYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene 在 4C₃H₉P*Ni*H⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以36%的产率得到4-ethyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  氢化镍和布朗斯台德酸催化的串联烯烃异构化/环化反应

  摘要：

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02033
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 、 3-溴丙烯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  溶剂对臭氧分解速率的影响：均流臭氧分解方案的开发

  摘要：

  在这里，我们使用快速注射核磁共振波谱描述了有机溶剂对臭氧溶解度和臭氧分解反应速率的影响。表格中的溶解度和动力学数据允许设计均相臭氧分解流动反应器，该反应器能够向各种烯烃底物输送精确量的溶解臭氧。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01372

文献信息

• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-PIctet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。