5-amino-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile | 1204405-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4‑carbonitrile
• CAS: 1204405-95-7
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 382.378
• InChiKey: UDRXPMTVDNMKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 γ-aminobutyric acid grafted on SiO₂ encapsulated γ-Fe₂O₃ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到5-amino-9-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-Fe2 O 3 @SiO 2-γ-氨基丁酸作为新型超顺磁性纳米催化剂促进了铬诺[4,3,2-de] [1,6]萘啶衍生物的绿色合成

  摘要：

  抽象的接枝γ氨基丁酸上超顺磁性了γ-Fe 2 ö 3 @SiO 2纳米粒子，得到了γ-Fe 2 ö 3 @SiO 2 - γ氨基丁酸作为一个新颖的多相纳米催化剂，其特征在于，X射线衍射，傅立叶变换红外光谱法，振动样品磁力法，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱法和热分析。在这项研究中，我们报告了一种方便且一锅有效的直接方案，用于制备铬诺[4,3,2- de假四组分] [1,6]二氮杂萘衍生物经由级联丙二腈缩合反应，2,4-二羟基苯乙酮与所述的催化量存在γ-铁各种芳香醛2 ö 3 @SiO 2 - γ绿色条件下γ-氨基丁酸在水性介质中。该方法具有几个优点，例如：非常容易的反应条件，简单的后处理或纯化，优异的收率，所需产物的高纯度，原子经济性和较短的反应时间。该超顺磁性纳米催化剂是磁性可分离的，并且在循环至少五次连续运行后保持稳定性，而没有可检测到的活性损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2317-5

文献信息

• Chromeno naphthyridines based heterocyclic compounds as novel acidizing corrosion inhibitors: Experimental, surface and computational study
  作者：Mohammad Salman、K.R. Ansari、Vandana Srivastava、Dheeraj Singh Chauhan、Jiyaul Haque、M.A. Quraishi

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114825

  日期：2021.1

  In the present work three chromeno naphthyridine derivatives (CNs) have been synthesized using one pot multicomponent reaction of 2, 4-hydroxyacetophenone, aromatic aldehydes and malononitrile in water using silica gel as a catalyst. The simulated LD50 values for the synthesized compounds are 340 mg/kg (CN-1), 1500 mg/kg (CN-2) and 800 mg/kg (CN-3) which suggest their non-toxic and eco-friendly nature

  在本工作中，使用硅胶作为催化剂，使用2，4-羟基苯乙酮，芳族醛和丙二腈在水中进行了一锅多组分反应，合成了三种色酚萘啶衍生物（CN）。模拟的LD 50合成的化合物的值分别为340 mg / kg（CN-1），1500 mg / kg（CN-2）和800 mg / kg（CN-3），表明它们的无毒和生态友好特性。通过重量损失，电化学，表面表征和密度泛函理论（DFT）方法分析了N80上15％HCl中的三种缓蚀剂化合物。铬诺萘啶（CN-1）仅在300 mg / L时显示出98.3％的最大抑制效率。EIS的测量表明，抑制腐蚀的过程受电荷转移的控制。PDP的结果表明了CNs吸附的混合性质。Langmuir吸附模型显示出完美的拟合。FTIR，AFM和UV-vis支持CNs在金属表面上的吸附。使用DFT数据进行的计算模型表明，腐蚀抑制是通过在钢表面吸附中性和质子化形式而发生的。分子动力学模拟（MDS）表明
• Silica Gel-Catalyzed One-Pot Syntheses in Water and Fluorescence Properties Studies of 5-Amino-2-aryl-3<i>H</i>-chromeno[4,3,2-<i>de</i>][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles and 5-Amino-2-aryl-3<i>H</i>-quinolino[4,3,2-<i>de</i>][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles
  作者：Hui Wu、Wei Lin、Yu Wan、Hai-qiang Xin、Da-qing Shi、Yan-hui Shi、Rui Yuan、Rong-cheng Bo、Wei Yin

  DOI：10.1021/cc9001179

  日期：2010.1.11

  The silica gel-catalyzed synthesis of 5-amino-2-aryl-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles and 5-amino-2-aryl-3H-quinolino[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles were simply achieved upon the one-pot cascade reaction of malononitrile with substituted 2-hydroxyacetophenone (or 2-aminoacetophenone) and aromatic aldehyde in aqueous media. The mechanistic investigation results based

  5-氨基-2-芳基- 3所述的硅胶催化合成ħ -chromeno [4,3,2 DE ] [1,6]萘啶-4-腈和5-氨基-2-芳基-3- ħ -在含水介质中，丙二腈与取代的2-羟基苯乙酮（或2-氨基苯乙酮）和芳香醛进行一锅级联反应，即可轻松实现喹啉基[4,3,2- de ] [1,6]萘啶-4-腈。基于电喷雾电离质谱（ESI-MS）的机理研究结果表明，丙二腈在该转化过程中发挥了双重作用。断裂13个键，并构建12个新键，形成5-氨基-2-芳基-3 H -chromeno [4,3,2- de] [1,6]萘啶-4-腈，而仅去除了2个H 2 O分子。荧光性质筛选显示五种新化合物具有高荧光量子产率。