3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanenitrile | 1057676-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionitrile；3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionsaeure-nitril
• CAS: 1057676-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11100378
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DBWZVYDVWZWRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanenitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Dillenburg, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 67,69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)malononitrile 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以36 mg的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛（III）通过非自由基机理催化双氰胺的还原性脱氰。

  摘要：

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908372

文献信息

• Primary amines from lignocellulose by direct amination of alcohol intermediates, catalyzed by RANEY® Ni
  作者：Xianyuan Wu、Mario De Bruyn、Katalin Barta

  DOI：10.1039/d2cy00864e

  日期：——

  converted into dihydroconiferyl amine (1G amine) in high selectivity using ammonia gas, by applying our selective amination protocol. Notably also, the crude RCF-oil directly afforded 1G amine in a high 4.6 wt% isolated yield (based on lignin content). Finally it was also shown that the here developed Ni-catalysed heterogeneous catalytic procedure was equally capable of transforming a range of aliphatic linear/cyclic

  伯胺是合成各种工业相关产品的极其重要的组成部分。我们在此提出的全面催化策略允许以简单的方式和最少的纯化工作从木质纤维素生物质中获取多种伯胺。该方法的核心是通过两阶段LignoFlex工艺获得的醇中间体（即烷基酚衍生物以及脂肪醇）的高效 RANEY® Ni 催化借氢胺化（与氨）。铜掺杂多孔金属氧化物（Cu20PMO）催化还原催化分馏（ RCF ）将松木纤维素转化为富含二氢松柏醇（ 1G ）的粗生物油，该生物油可以高选择性地转化为二氢松柏胺（ 1G胺）氨气，通过应用我们的选择性胺化方案。还值得注意的是，粗RCF油直接以 4.6 wt% 的高分离产率（基于木质素含量）提供1G 胺。最后还表明，这里开发的镍催化多相催化程序同样能够将一系列脂肪族直链/环状伯/仲醇（可从LignoFlex程序的第二阶段获得）转化为各自的伯胺。
• McRae; Vining, Canadian Journal of Research, 1932, vol. 6, p. 409,412
  作者：McRae、Vining

  DOI：——

  日期：——