Tert-butyl (1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl (1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 330.222
• InChiKey: GLBNVQHUKWRLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 2-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium phosphate 、 乙腈 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到Tert-butyl (1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(ii) 羧酸盐的配体到金属电荷转移光激发的脱羧交叉亲核试剂偶联

  摘要：

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00834-8