(5-(difluoromethyl)furan-2-yl)methyl acetate | 152932-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5-(difluoromethyl)furan-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [5-(difluoromethyl)furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 152932-55-3
• 化学式: C₈H₈F₂O₃
• 分子量: 190.147
• InChiKey: CLWKUGKPFVEXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(difluoromethyl)furan-2-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (5-(difluoromethyl)furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127349

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-(difluoromethyl)furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  取代对硫醇诱导的氧杂降冰片二烯断裂的影响

  摘要：

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01164

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Esters of 2,2-dimethyl-3-[(2,2-difluoro-cyclopropylidene)
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US05340835A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  A compound selected from the group consisting of all stereoisomeric forms and mixtures thereof of a compound of the formula ##STR1## wherein Y and Z are individually selected from the groups consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, alkyl, alkoxy and alkylthio of 1 to 8 carbon atoms and aryl, aryloxy and arylthio of up to 14 carbon atoms optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, hydroxy optionally esterified etherified, --CF.sub.3 and alkyl of 1 to 8 carbon atoms and R is alkyl of 1 to 8 carbon atoms or the remainder of a pyrethrinoid alcohol having excellent pesticidal properties and their preparation and intermediates.

  从以下群组中选择的化合物，包括化学式为 ##STR1## 的所有立体异构体和其混合物中的化合物，其中Y和Z分别选择自氢，卤素，--CF.sub.3，1至8个碳原子的烷基，烷氧基和烷硫基，以及高达14个碳原子的芳基，芳氧基和芳硫基，可选择地被至少一种卤素，羟基，可酯化乙醚化，--CF.sub.3和1至8个碳原子的烷基中的成员取代，而R是1至8个碳原子的烷基或具有优异杀虫性能的拟除虫菊酯醇的剩余部分以及它们的制备和中间体。
• Heterocyclic compounds suitable for the treatment of diseases related to elevated lipid levels
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08063084B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了杂环衍生物，可以调节硬脂酰辅酶A去饱和酶的活性。还涵盖了使用这种衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶的活性的方法，以及包含这种衍生物的制药组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20100233116A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides heterocyclic derivatives hat modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了能够调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还涵盖了使用这种衍生物来调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的方法，以及包含这种衍生物的药物组合物。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08293768B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了可以调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A脱饱和酶活性的方法，以及包含这些衍生物的药物组合物。