3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucose-oxazoline trifluoromethanesulfonate | 134175-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucose-oxazoline trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134175-51-2
• 化学式: CHF₃O₃S*C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 479.385
• InChiKey: KLECCDBGMUTWBU-XHNNQSHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  164.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucose-oxazoline trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of glycopeptides: Glycosylation of resin-bound serine-peptides by 3,4,6-tri-o-acetyl-D-glucose-oxazoline

  摘要：

  3, 4, 6-Tri-O-acetyl-D-glucose-oxazoline, prepared from 2-acetamido-2-deoxy-1, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, was used for O-glycosylating resin-bound protected peptides having a serine residue with free hydroxyl group. 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl peptides were obtained after trifluoracetic acid (TFA) cleavage and deacetylation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74264-x