[[(E)-2-nitrosoprop-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene | 945483-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[(E)-2-nitrosoprop-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 945483-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₂P
• 分子量: 271.255
• InChiKey: MTIHCUXKGZFJTP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(E)-2-nitrosoprop-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到N-(1-amino-1-diphenylphosphorylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  磷酸化 1,2-Oxazabuta-1,3-二烯作为制备α-氨基磷衍生物和功能化含氮杂环的合成工具

  摘要：

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.522632
• 作为产物：
  描述：

  (2-(hydroxyimino)propyl)diphenylphosphine oxide 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [[(E)-2-nitrosoprop-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  磷酸化 1,2-Oxazabuta-1,3-二烯作为制备α-氨基磷衍生物和功能化含氮杂环的合成工具

  摘要：

  摘要 通过碱介导的 α-卤代肟脱卤化氢，开发了一种有效的合成磷酸化 1,2-oxazabuta-1,3-二烯的方法，该方法源自氧化膦和膦酸酯。通过将氨基亲核试剂（如氨、伯胺或仲胺和旋光氨基酯）与这些高反应性亚硝基衍生物迈克尔受体共轭加成，可以以区域选择性方式轻松获得新的功能化 α-氨基磷衍生物。磷酸化的 1,2-oxazabuta-1,3-二烯也与烯胺以正式的 [3 + 2] 环加成反应生成高度官能化的磷酸化 N-羟基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.522632

文献信息

• Michael Addition of Amine Derivatives to Conjugate Phosphinyl and Phosphonyl Nitrosoalkenes. Preparation of α-Amino Phosphine Oxide and Phosphonate Derivatives
  作者：Jesús M. de los Santos、Roberto Ignacio、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo0705521

  日期：2007.7.1

  The synthesis of nitrosoalkenes derived from phosphine oxides and phosphonates generated through base-mediated dehydrohalogenations of readily available α-halooximes is reported. These highly reactive intermediates act as Michael acceptors toward nucleophilic reagents such as ammonia, amines, and optically active amino esters, furnishing α-amino phosphine oxides and phosphonates in a highly regioselective

  据报道，通过碱介导的易得的α-卤代肟的脱氢卤化反应生成的氧化膦和膦酸酯衍生的亚硝基烯烃的合成。这些高反应性的中间体充当亲核试剂（例如氨，胺和旋光性氨基酯）的迈克尔受体，以高度区域选择性的方式提供α-氨基氧化膦和膦酸酯。