ethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate | 1242653-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 1242653-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₃
• 分子量: 244.65
• InChiKey: QUQHDRHMPOGODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-bromo-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-6-fluoro-1-isopropylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED QUINOLINE, QUINOXALINE AND BENZO[B][1,4]OXAZINE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE (DHODH) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE QUINOXALINE ET DE BENZO[B][1,4]OXAZINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE (DHODH) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构式（I）：（I）其中X为CH；R2为（AA）R3为（BB）。本发明的化合物具有结构式（I），为二氢乳酸酸氧化酶（DHODH）抑制剂，适用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症，例如淋巴瘤、白血病、癌症和肉瘤等。本说明揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理学数据（例如第61至101页；示例1至24；表1和表2）。示例化合物为例如7-（4-乙基-3-（羟甲基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基）-6-氟-3-（3-氟苯基）-1-异丙基喹啉-4（1H）-酮（示例1）：（CC）。

  公开号：

  WO2021084498A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED QUINOLINE, QUINOXALINE AND BENZO[B][1,4]OXAZINE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE (DHODH) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE QUINOXALINE ET DE BENZO[B][1,4]OXAZINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE (DHODH) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构式（I）：（I）其中X为CH；R2为（AA）R3为（BB）。本发明的化合物具有结构式（I），为二氢乳酸酸氧化酶（DHODH）抑制剂，适用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症，例如淋巴瘤、白血病、癌症和肉瘤等。本说明揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理学数据（例如第61至101页；示例1至24；表1和表2）。示例化合物为例如7-（4-乙基-3-（羟甲基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基）-6-氟-3-（3-氟苯基）-1-异丙基喹啉-4（1H）-酮（示例1）：（CC）。

  公开号：

  WO2021084498A1

文献信息

• Unusual Anion Effects in the Iron‐Catalyzed Formation of 3‐Hydroxyacrylates from Aromatic Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Luis Gonçalo Alves、Georg Dazinger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.201000240

  日期：2010.7

  Due to the lability of one of the CO ligands in trans-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + this compound is an efficient catalyst for the coupling of a series of aromatic aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA), which give, in most cases, selectively 3-hydroxyacrylates rather than β-oxo esters. This reaction is strongly dependent on the nature of the counterion. Whereas with BF 4 - the reaction proceeds with conversions

  由于反式-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + 中的一个 CO 配体的不稳定性，该化合物是一系列芳香醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 偶联的有效催化剂，可生成在大多数情况下，选择性地使用 3-羟基丙烯酸酯而不是 β-氧代酯。该反应强烈依赖于反离子的性质。而对于 BF 4 - 反应以高达 90% 的转化率进行，对于反离子 NO 3 - 、CF 3 COO - 、CF 3 SO 3 - 、SbF 6 - 和 BAr' 4 - [Ar' = 3 ,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ]没有反应发生。在 PF 6 的情况下，仅实现了高达 20% 的转化率。通过 DFT/B3LYP 计算建立了芳香醛与 EDA 偶联的可能机制，这使得化学选择性和抗衡离子的作用合理化。