2-cyclohexyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 10200-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan
• CAS: 10200-93-8
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: YKLNKPDRVWFTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 2-cyclohexyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到苯甲胺,N-环己基-N-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基硼酯的立体定向转化

  摘要：

  报道了铜催化硼酸酯的立体定向交叉偶联。由频哪醇硼酸酯和叔丁基锂衍生的硼“盐”络合物经过立体定向金属转移反应生成氰化铜，然后与炔基溴、烯丙基卤、炔丙基卤、β-卤烯酮、羟胺酯和酰氯偶联。通过这种简单的转化，可以使用市售的廉价化合物将伯烷基硼酯和仲烷基硼酯转化为多种合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04037
• 作为产物：
  描述：

  三己二醇二硼酸酯 在 硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-cyclohexyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane. A Stable Dialkoxyborane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00972a027

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence
  作者：Stefan Aichhorn、Raphael Bigler、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b05880

  日期：2017.7.19

  ortho-substituted benzylic boronic esters with formal 1,1′-benzylidene insertion into the C–B bond. The reaction occurs by a SN2′ elimination and 1,2-metalate rearrangement of the N-activated boronate complex to afford a dearomatized intermediate, which undergoes a Lewis-acid catalyzed 1,3-borotropic shift to afford the boronic ester products in high yield and with excellent enantiospecificity. The use of

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。