2-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid | 103752-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-oxo-4H-quinoxaline-6-carboxylic acid
• CAS: 103752-84-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD24388862
• 分子量: 204.185
• InChiKey: XOMWCEBTGXHPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  329-332 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2022204452A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((1-carboxyethyl)amino)-3-nitrobenzoic acid 在 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质构象变化引起的强非加性结构-活性关系的数学和结构表征

  摘要：

  在药物化学中，对基于加和性的结构-活性关系（SAR）分析的准确预测基于三个假设：（1）中央支架的固定结合姿势，（2）R基团取代基之间没有相互作用，以及（3） R基团取代基独立起作用的相对刚性的结合袋。以前，已经在偏离前两个假设的系统中记录了非累加SAR的示例。尽管通过众所周知的现象使第三个假设无效，但通过诱导的拟合或构象选择，配体结合后的局部蛋白质结构变化并未最终与非累加SAR相关。在这里，第一次

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00713

文献信息

• 苯并杂环取代1,3,4-噁二唑类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104892590B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明公开了一种式(I)所示的苯并杂环取代1,3,4‑噁二唑类化合物及其制备方法，先以R1及R2取代的苯甲酰肼和杂环骈联苯甲酸在EDC作用下脱水缩合得双酰肼，再经分子内的脱水环合得到所述苯并杂环取代1,3,4‑噁二唑类化合物。本发明还公开式(I)苯并杂环取代1,3,4‑噁二唑类化合物既作为FBPase抑制剂又作为PTP1B抑制剂的用途及其在制备治疗II型糖尿病药物中的应用。
• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。
• Zehra, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3629
  作者：Zehra

  DOI：——

  日期：——