(3S,4R)-4-(N-allyl-2-nitrophenylsulfonamido)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate | 1226968-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(N-allyl-2-nitrophenylsulfonamido)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S,4R)-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]-5-phenylpent-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 1226968-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 442.492
• InChiKey: RMXSMURFFHTHNN-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(N-allyl-2-nitrophenylsulfonamido)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(2R,3S)-2-benzyl-1-(2-nitrophenylsulfonyl)-4-vinyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical and Skeletal Diversity Arising from Amino Propargylic Alcohols

  摘要：

  An efficient synthetic pathway to the possible stereoisomers of skeletally diverse heterocyclic small molecules is presented. The change in shape brought about by different intramolecular cyclizations of diastereoisomeric amino propargylic alcohols is quantified using principal moment-of-inertia (PMI) shape analysis.

  DOI：

  10.1021/ol100914b
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-((2R,3S)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-yn-2-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(3S,4R)-4-(N-allyl-2-nitrophenylsulfonamido)-5-phenylpent-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical and Skeletal Diversity Arising from Amino Propargylic Alcohols

  摘要：

  An efficient synthetic pathway to the possible stereoisomers of skeletally diverse heterocyclic small molecules is presented. The change in shape brought about by different intramolecular cyclizations of diastereoisomeric amino propargylic alcohols is quantified using principal moment-of-inertia (PMI) shape analysis.

  DOI：

  10.1021/ol100914b