N-isopropyl-2,4-dimethoxy-3-methylbenzamide | 1293991-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2,4-dimethoxy-3-methylbenzamide
• 英文别名: N-isopropyl-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzamide；2,4-dimethoxy-3-methyl-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1293991-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WCKMZVWBCLNVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2,4-dimethoxy-3-methylbenzamide 在 aluminum (III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 叔丁基锂 、 氧气 、 recombinant flavoprotein monooxygenase TerC 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TerC 是一种多功能且混杂的黄素蛋白单加氧酶，可催化双峰氧化转化

  摘要：

  黄素蛋白单加氧酶 (FPMO) TerC 由所有已知的环戊烯生物合成基因簇编码。它可以催化一系列 6-HM 类似物的氧化脱芳构化，并进一步诱导不同的骨架扭曲，通过双峰反应级联形成苯醌或吡喃酮，该反应仅受 C7 取代控制。除了我们的研究证明了双峰反应级联并提高了真菌环戊烯的生物合成知识之外，这项工作还为 6-HM 聚酮化合物的生物工程奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03432
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 、 异氰酸异丙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以95%的产率得到N-isopropyl-2,4-dimethoxy-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p

文献信息

• Diastereoselective IBX Oxidative Dearomatization of Phenols by Remote Induction: Towards the Epicocconone Core Framework
  作者：Agathe Boulangé、Philippe A. Peixoto、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201101681

  日期：2011.9.5

  The IBX twist does it: Towards the synthesis of a recently isolated dihydropyranic azaphilone core framework, a 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐mediated oxidative dearomatization was performed on a bicyclic substrate with excellent diastereoselectivity. Trifluoroacetic acid (TFA) esters were obtained as single diastereomers and water was shown to increase both the speed and diastereoselectivity of the reaction

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES D'ÉPICOCCONONE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011051225A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于合成公式（I）的epicocconone类似物的全合成过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICCONONE ANALOGS
  申请人：Franck Xavier

  公开号：US20120214194A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于全合成式(I)的epicocconone类似物的过程，同时也涉及新的epicocconone类似物。
• Process for synthesizing epicconone analogs
  申请人：Franck Xavier

  公开号：US08669378B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于全合成公式（I）的epicocconone类似物的过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2493869B1

  公开（公告）日：2014-10-22