3-trimethylsiloxy-5-phenyl-4-pentenenitrile | 71154-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsiloxy-5-phenyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 3-Trimethylsiloxy-5-phenyl-4-pentennitril；5-phenyl-3-trimethylsilyloxypent-4-enenitrile
• CAS: 71154-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSi
• 分子量: 245.396
• InChiKey: GMSCIXGFEXGHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 肉桂醛 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.2%的产率得到3-trimethylsiloxy-5-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基三甲基硅烷和氰基甲基三甲基硅烷与氰化物阴离子催化的羰基化合物的反应

  摘要：

  在催化量的氰化钾-18-冠-6配合物存在下，用可烯丙基化的酮处理五氟苯基三甲基硅烷（I）和氰基甲基三甲基硅烷（II），得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。乙酰丙酮和苯甲酰基丙酮与硅烷I的相同脱氢甲硅烷基化反应扩展到了2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯和1-苯基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的制备， 分别。在相同条件下用二甲基双（五氟苯基）硅烷对乙酰丙酮和苯甲酰基丙酮进行脱氢甲硅烷基化反应，得到了新颖的杂环基5-亚甲基-2,6-二氧杂-1-硅酰基己烯-3-烯。在研究的反应中，硅烷的甲硅烷基化能力按Me 3 SiCN⋍Me 2 Si（CN）2的顺序增加＜Me 3 SiCH 2 CN ＜Me 3 SiC 6 F 5＞ Me 2 Si（C 6 F 5）2。另一方面，氰化钾-18-冠-6配合物催化将硅烷I或II加成至不可烯化的化合物如苯甲醛，巴豆醛和甲基（三乙基锗基）乙烯酮的羰基上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81786-6

文献信息

• Gostevskii,B.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 983 - 984
  作者：Gostevskii,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of α-halonitriles to carbonyl compounds catalyzed by zinc-trimethylchlorosilane: A general synthesis of β-trimethylsilyloxy nitriles
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、M. Concepción López、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80109-y

  日期：1990.1