(Z)-(2-((2-isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)methylene)cyclopropane-1,1-diyl)bis(methylene) diacetate | 1204185-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-(2-((2-isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)methylene)cyclopropane-1,1-diyl)bis(methylene) diacetate
• 英文别名: (Z)-9-{[2,2-bis(acetoxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine；[(2Z)-1-(acetyloxymethyl)-2-[[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]methylidene]cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 1204185-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₆
• 分子量: 417.422
• InChiKey: ONCAKOQIAWXKHU-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-((2-isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)methylene)cyclopropane-1,1-diyl)bis(methylene) diacetate 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(+)-(R,Z)-9-{[2-(acetoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  WO2019172835A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019172835A5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-{[2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(Z)-(2-((2-isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)methylene)cyclopropane-1,1-diyl)bis(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于细胞 GMP 激酶的磷酸环丙他韦的合成和对映选择性。

  摘要：

  合成了对映体环丙吡韦磷酸酯 (+)- 9和 (-)- 9作为 GMP 激酶的底物进行研究。使用由猪肝酯酶催化的水解，N 2 -异丁酰基-二-O-乙酰基环丙那韦( 11 )被转化为(+)-单乙酸酯12。脱酰后通过亚磷酸酯13磷酸化得到磷酸 (+)- 9。(+)-单乙酸酯12的酸催化四氢吡喃基化，在脱酰后得到四氢吡喃基衍生物14。通过亚磷酸酯15进行磷酸化，脱保护后得到对映体磷酸酯 (-) -9。外消旋二磷酸还合成了16。磷酸盐 (+)- 9是 GMP 激酶的相对较好的底物，其 K M值为 57 μM，与天然底物 GMP (61 μM) 和 dGMP (82 μM)的 K M值相似。相比之下，对映异构体 (-)- 9不是一个好的底物 (K M 1200 μM)，表明 GMP 激酶催化的单磷酸盐到二磷酸盐的反应具有显着的对映选择性。

  DOI：

  10.1080/15257770903172720