2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-amine | 1357363-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-amine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-2,4-dihydro-1,3-benzodioxin-6-amine
• CAS: 1357363-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZJCWSBUMJKJALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-amine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 磷酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[6-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-2-oxo-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT AND DIAGNOSIS OF IMMUNE DISORDERS RELATING TO ABERRANT IMMUNE CELLS
  [FR] TRAITEMENT ET DIAGNOSTIC DE TROUBLES IMMUNITAIRES ASSOCIÉS À DES CELLULES IMMUNITAIRES ABERRANTES

  摘要：

  Disclosed are compositions and methods of treating and diagnosing immune-related disorders characterized by the presence of aberrant immune cells that over-express certain proteins or that express a protein not expressed on normal immune cells.

  公开号：

  WO2023014360A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATION OF IMMUNE CELLS
  [FR] MODULATION DE CELLULES IMMUNITAIRES

  摘要：

  本发明涉及免疫细胞选择性小分子IMPDH抑制剂化合物及其合成和用于治疗增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2021155277A1

文献信息

• Flavone-based analogues inspired by the natural product simocyclinone D8 as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jenson Verghese、Thuy Nguyen、Lisa M. Oppegard、Lauren M. Seivert、Hiroshi Hiasa、Keith C. Ellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.094

  日期：2013.11

  antibacterial agents. Natural products have historically been a rich source of both antibiotics and lead compounds for new antibacterial agents. The natural product simocyclinone D8 (SD8) has been reported to inhibit DNA gyrase, a validated antibacterial drug target, by a unique catalytic inhibition mechanism of action. In this work, we have prepared simplified flavone-based analogues inspired by the complex

  临床上耐药细菌感染的发生率不断增加，因此需要新的抗菌剂。历来，天然产物一直是新型抗菌剂的抗生素和先导化合物的丰富来源。据报道，天然产物simocyclinone D8（SD8）通过独特的催化抑制作用机制可抑制DNA促旋酶（一种经验证的抗菌药物靶标）。在这项工作中，我们准备了基于复杂的天然产物的简化的基于黄酮的类似物，并评估了其抑制活性和作用机理。尽管这些化合物中的两种确实抑制DNA促旋酶，但它们通过与SD8不同的作用机理（即DNA嵌入）来抑制DNA促旋酶。
• Naphthalene diimide scaffolds with dual reversible and covalent interaction properties towards G-quadruplex
  作者：Matteo Nadai、Filippo Doria、Marco Di Antonio、Giovanna Sattin、Luca Germani、Claudia Percivalle、Manlio Palumbo、Sara N. Richter、Mauro Freccero

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.06.015

  日期：2011.8

  by substituted naphathalene diimides (NDIs) conjugated to engineered phenol moieties by alkyl-amido spacers with tunable length and conformational mobility. FRET-melting assays, circular dichroism titrations and gel electrophoresis analysis have been carried out to evaluate both reversible stabilization and alkylation of the G-quadruplex. The NDIs conjugated to a quinone methide precursor (NDI-QMP)

  G-四链体寡核苷酸的选择性识别和烷基化已通过取代的萘酚二酰亚胺（NDI）通过烷基酰胺间隔基与可调节的长度和构象移动性与工程酚部分偶联而实现。已经进行了FRET-熔解测定，圆二色性滴定和凝胶电泳分析，以评估G-四链体的可逆稳定性和烷基化。通过最短的烷基-氨基间隔基偶联到醌甲基化物前体（NDI-QMP）和苯酚部分的NDI表现出平面且相当刚性的几何形状（通过DFT计算建模）。它们分别是最好的不可逆和可逆G-四链体粘合剂。上述NDI-QMP能够在纳摩尔范围内烷基化端粒G-四链体DNA，并且与单链和双链寡核苷酸相比，对G-四链体的选择性高100-1000倍。该化合物对肺癌细胞系的细胞毒性也最大。
• MODULATION OF IMMUNE CELLS
  申请人：Octagon Therapeutics Inc.

  公开号：EP4096673A1

  公开（公告）日：2022-12-07