4,4-dimethyl-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazolium-3-oxide | 943250-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazolium-3-oxide
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6H-[1,3]thiazolo[3,4-c]oxadiazol-7-ium-3-olate
• CAS: 943250-61-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: NDSIIMGGJKOMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazolium-3-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 20.0~600.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/jo070265x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-N-nitrosothiazolidine-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4,4-dimethyl-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazolium-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/jo070265x

文献信息

• Thiazolo[3,4-<i>b</i>]indazole-2,2-dioxides as Masked Extended Dipoles: Pericyclic Reactions of Benzodiazafulvenium Methides
  作者：Maria I. L. Soares、Cláudio M. Nunes、Clara S. B. Gomes、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1021/jo302463q

  日期：2013.1.18

  heterocycles was rationalized considering the initial 1,3-cycloaddition of benzodiazafulvenium methides to maleimides. This chemical behavior is in contrast with the previously observed reactivity for 4,5-(methoxycarbonyl)diazafulvenium methides, which participate exclusively in [8π + 2π] cycloadditions to give 1,7-cycloadducts. Quantum chemical calculations, carried out at the DFT level of theory

  在本文中，我们报道了噻唑烷衍生的sydnones与苯并导致1，3-二氢噻唑并[3，4- b ]吲唑的1，3-偶极环加成反应的第一个实例。这些杂环被转化为相应的砜，其用作新型苯并-2，3-二氮杂富烯鎓甲基化物的前体。这些反应性中间体与N取代的马来酰亚胺反应，生成新的1 H-吲唑的特征是深黄色，此特性使其有可能用作染料。考虑到苯并二氮杂富烯鎓甲基化物向马来酰亚胺的初始1，3-环加成，使这些杂环的合成合理化。这种化学行为与先前观察到的对4,5-（甲氧基羰基）二氮杂富烯基甲基的反应性相反，后者仅参与[8π+2π]环加成反应，得到1,7-环加成物。在DFT理论水平上进行的量子化学计算与所观察到的反应性的合理化相一致。在快速真空热解或微波辐射下，甲基的1-甲基-和7,7-二甲基苯并-2,3-二氮杂富烯鎓甲undergo发生[1,8] H位移，从而可有效合成N-乙烯基和C-乙烯基-2 H-吲唑。